(4aS,8aR)-4a-Hydroxymethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 143100-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aR)-4a-Hydroxymethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 143100-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VGESNBGZJXJWSE-XTLKWQJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-4a-Hydroxymethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 lithium iodide 作用下， 反应 7.0h， 生成 (1S,6S)-1-hydroxymethylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of cis-decalin derivatives via π-allylpalladium intermediates

  摘要：

  The usefully functionalized cis-decalin derivative 6 has been synthesized in up to 83% ee through the pi-allylpalladium intermediate starting with the prochiral allylic acetate 3.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92681-9
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aR)-2-Oxo-1,3,4,8a-tetrahydro-2H-naphthalene-1,4a-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 (4aS,8aR)-4a-Hydroxymethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,8a-hexahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of cis-decalin derivatives via π-allylpalladium intermediates

  摘要：

  The usefully functionalized cis-decalin derivative 6 has been synthesized in up to 83% ee through the pi-allylpalladium intermediate starting with the prochiral allylic acetate 3.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92681-9