| 1416242-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• CAS: 1416242-00-6
• 化学式: C₁₄H₉BO₂S₂
• 分子量: 284.167
• InChiKey: NERCJMCFAVPAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 2,2'-联二噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• Metal‐Free Transfer C−H Borylation of Substituted Thiophenes
  作者：Vincent Desrosiers、Audrey Gaudy、Kelly‐Anne Giroux、Frédéric‐Georges Fontaine

  DOI：10.1002/zaac.202300006

  日期：——

  report the C−H borylation of thiophenes using metal-free transfer C−H borylation. When performed on C2-substituted thiophenes, the reaction is selective for the borylation on C5, while C3-substituted thiophenes are borylated on C2, a complementary selectivity from reported C−H borylation approaches that typically prefer to borylate at the C5 position. An optimization of the catalytic system was performed

  噻吩是药物和材料化学领域的重要化学组成部分。因此，这些单元的 C−H 功能化对于开发新应用至关重要。在此，我们报告了使用无金属转移 C-H 硼化的噻吩的 C-H 硼化。当在 C2 取代的噻吩上进行时，该反应对 C5 上的硼酸化具有选择性，而 C3 取代的噻吩在 C2 上硼酸化，这是与报道的 C-H 硼酸化方法互补的选择性，通常倾向于在 C5 位置硼酸化。对催化系统进行了优化。该反应被证明适用于电子多样化的噻吩，并且还与敏感的官能团相容。反应机制的计算研究表明路易斯对 C-H 活化机制具有动力学驱动的选择性。本文开发的方法是制备 C2-硼化 C3-取代噻吩的经济途径。