(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-ethoxy-3-oxopropyl)thio)propyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1296886-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-ethoxy-3-oxopropyl)thio)propyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1296886-09-3
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₁₃S₂
• 分子量: 653.769
• InChiKey: QJNMANMSAGERTJ-JLDWGJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-cysteine ethyl ester 在 安息香双甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine diethyl ester 、 、 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((3-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-ethoxy-3-oxopropyl)thio)propyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 1,3-propanediyl bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-glycosyl amino acids and S-glycopeptides via photoinduced click thiol–ene coupling

  摘要：

  We report on the photoinduced addition of glycosyl thiols to alkenyl glycines (thiol-ene coupling) to give S-glycosyl amino acids in high yields (53-90%). One of the amino acids thus prepared was used in the construction of a tripeptide via solution phase chemistry. Moreover, a one-pot two-step approach to an S-glycopeptide was developed using glutathione (GSH) as model starting material. This approach involved GSH S-alkenylation followed by photoinduced hydrothiolation by a glycosyl thiol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.097