trans-1,2-dibenzylcyclopentane | 103532-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1,2-dibenzylcyclopentane
• 英文别名: trans-1,2-dibenzylcyclobutane；[(1R,2R)-2-benzylcyclobutyl]methylbenzene
• CAS: 103532-67-8
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: GZUXKRQEORTPET-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 (2,6-((2,4,6-tricyclopentyl-C₆H₂)N-CMe)₂C₅H₃N)Fe(N₂) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到trans-1,2-dibenzylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内铁催化烯烃[2+2]环加成的机理研究

  摘要：

  报道了由 (tricPDI)Fe(N2) (tricPDI = 2,6-(2,4,6-三环戊基)C6H2N=CMe)2C5H3N 促进的分子间和分子内 [2+2] 烯烃环加成形成环丁烷的机理研究）。结合动力学测量、冷冻淬火 57Fe Mössbauer 和红外光谱测量、氘标记研究、自然丰度 13C KIE 研究以及催化相关中间体的分离和表征，以深入了解分子间和分子内的机制 [2 +2] 环加成反应。对于 1-辛烯的立体和区域选择性 [2+2] 环加成形成反式-1,2-二己基环丁烷，测量了对铁配合物和烯烃的一级依赖性以及对 N2 压力的逆向依赖性。57Fe Mössbauer 和红外光谱测量均将 (tricPDI)Fe(N2)(η2-1-辛烯) 确定为催化剂静止状态。1-辛烯与 (tricPDI)Fe(η2-1-辛烯) 的决定速率关联解释了烯烃的一级依赖性和对 N2 的反向依赖性。重原子 13C/12C

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00250

文献信息

• Iron-catalyzed intermolecular [2+2] cycloadditions of unactivated alkenes
  作者：Jordan M. Hoyt、Valerie A. Schmidt、Aaron M. Tondreau、Paul J. Chirik

  DOI：10.1126/science.aac7440

  日期：2015.8.28

  synthetic chemistry. The analogous [2+2] alkene cycloaddition to synthesize cyclobutanes is kinetically accessible by photochemical methods, but the substrate scope and functional group tolerance are limited. Here, we report iron-catalyzed intermolecular [2+2] cycloaddition of unactivated alkenes and cross cycloaddition of alkenes and dienes as regio- and stereoselective routes to cyclobutanes. Through

  铁充当媒人配对烯烃理论上，将正确波长的光照射到碳-碳双键上应该将它们配对成四元环丁烷环。然而，在实践中，这条路线可能被证明是挑剔和低效的，特别是如果必要的波长位于紫外线区域的深处。霍伊特等人。报道了一种铁催化剂，可以将各种简单的烯烃诱导成这样的环，而无需光激发（参见 Smith 和 Baran 的观点）。与铁协调的配体的系统优化有效地消除了替代产品的竞争途径。科学，这个问题 p。960; 另见第。925 精心优化的催化剂提供了通向四元碳环的一般途径。[另见 Smith 和 Baran 的观点] Cycloadditions，例如 [4+2] Diels-Alder 反应形成六元环，是合成化学中最强大和最广泛使用的方法之一。类似的 [2+2] 烯烃环加成反应合成环丁烷可通过光化学方法在动力学上进行，但底物范围和官能团耐受性有限。在这里，我们报告了铁催化的未活化烯烃的分子间 [2+2] 环加成
• Synthesis and transformations of metallocycles
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、M. N. Azhgaliev、A. P. Zolotarev、R. R. Muslukhov

  DOI：10.1007/bf00695821

  日期：1994.2

  A novel preparative method for synthesizing trans-1,2-dialkylcyclobutanes from alumacyclopentanes using palladium phosphine complexes as catalysts has been developed.
• Synthetic applications of the 1-cyclobutenyltriphenylphosphonium salt. Synthesis and reactions of 1,2-difunctionalized cyclobutanes
  作者：Toru Minami、Nobuo Harui、Yuki Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00369a003

  日期：1986.9
• MINAMI TORU; HARUI NOBUO; TANIGUCHI YUKI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3572-3576
  作者：MINAMI TORU、 HARUI NOBUO、 TANIGUCHI YUKI

  DOI：——

  日期：——