(2E)-4-[N-(allyl)-N-(p-toluenesulfonyl)amino]but-2-en-1-ol | 1238368-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-4-[N-(allyl)-N-(p-toluenesulfonyl)amino]but-2-en-1-ol
• 英文别名: N-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1238368-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: GYUBYPWCYZZEKC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-[N-(allyl)-N-(p-toluenesulfonyl)amino]but-2-en-1-ol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三步串联工艺合成双环γ-内酰胺†

  摘要：

  已经开发了一种一锅三步串联方法，用于从简单的烯丙基三氯乙亚氨酸酯直接合成官能化的双环[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]γ-内酰胺。该过程涉及钯（II）介导的超人重排，随后使用Grubbs第一代复合物，该复合物既催化开环易位反应，又催化Kharasch环化。除了探索合成一系列功能化的双环γ-内酰胺的方法的范围外，手性的使用钯（II） 还证明了在对映选择性合成双环γ-内酰胺的Overman重排过程中的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c004695g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-[N-allyl-N-(p-toluenesulfonyl)amino]but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(2E)-4-[N-(allyl)-N-(p-toluenesulfonyl)amino]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三步串联工艺合成双环γ-内酰胺†

  摘要：

  已经开发了一种一锅三步串联方法，用于从简单的烯丙基三氯乙亚氨酸酯直接合成官能化的双环[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]γ-内酰胺。该过程涉及钯（II）介导的超人重排，随后使用Grubbs第一代复合物，该复合物既催化开环易位反应，又催化Kharasch环化。除了探索合成一系列功能化的双环γ-内酰胺的方法的范围外，手性的使用钯（II） 还证明了在对映选择性合成双环γ-内酰胺的Overman重排过程中的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c004695g

文献信息

• A three-step tandem process for the synthesis of bicyclic γ-lactams
  作者：Fiona I. McGonagle、Lindsay Brown、Andrew Cooke、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c004695g

  日期：——

  A one-pot, three-step tandem process has been developed for the direct synthesis of functionalised bicyclic [3.3.0], [4.3.0] and [5.3.0] γ-lactams from simple allylic trichloroacetimidates. The process involves a palladium(II) mediated Overman rearrangement followed by the use of Grubbs first generation complex which catalyzes both a ring closing metathesis reaction and a Kharasch cyclization. As well

  已经开发了一种一锅三步串联方法，用于从简单的烯丙基三氯乙亚氨酸酯直接合成官能化的双环[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]γ-内酰胺。该过程涉及钯（II）介导的超人重排，随后使用Grubbs第一代复合物，该复合物既催化开环易位反应，又催化Kharasch环化。除了探索合成一系列功能化的双环γ-内酰胺的方法的范围外，手性的使用钯（II） 还证明了在对映选择性合成双环γ-内酰胺的Overman重排过程中的催化剂。