(2'S,6S)-1-ethyl-6-methyl-6-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>-1,4-cyclohexadiene | 134389-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,6S)-1-ethyl-6-methyl-6-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: [(1S)-2-ethyl-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 134389-29-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: RKQSQSAREVFREB-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>benzene 在 氨 、 仲丁基锂 作用下， 反应 9.75h， 生成 (2'S,6S)-1-ethyl-6-methyl-6-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of 1,6-dialkyl-1,4-cyclohexadiene derivatives

  摘要：

  Ortho-lithiation-alkylation of tertiary benzamide 3 provides a series of 2-substituted chiral benzamides 3a-g (Scheme 1). Birch reduction of 3a-j followed by alkylation of the resulting chiral amide enolate with MeI at -78-degress-C gives 1,6-di-alkyl-1,4-cyclohexadiene derivatives 4a-j with excellent diastereoselectivities (Table I). Applications of this asymmetric synthesis are illustrated by conversions of 4g to enantiomerically pure bicyclic lactone 9 and octalone 11 (Scheme III) and 4j to hexahydro-9-anthracenone 14 (Scheme IV).

  DOI：

  10.1021/ja00013a032

文献信息

• SCHULTZ, ARTHUR G.;GREEN, NEAL J., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 4931-4936
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、GREEN, NEAL J.

  DOI：——

  日期：——