(19E)-3β-Acetoxycholest-5-en-19-al O-[(N-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}carbamoyl)methyl]oxime | 258328-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (19E)-3β-Acetoxycholest-5-en-19-al O-[(N-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}carbamoyl)methyl]oxime
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-10-[(E)-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]-2-oxoethoxy]iminomethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 258328-24-4
• 化学式: C₃₉H₆₅N₃O₆
• 分子量: 671.962
• InChiKey: NTSFBNDRFNMFKP-ZYIRDRJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  115.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19E)-3β-Acetoxycholest-5-en-19-al O-[(N-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}carbamoyl)methyl]oxime 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(19E)-3β-Hydroxycholest-5-en-19-al O-[(N-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}carbamoyl)methyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Steroid O-(Carboxymethyl)oxime Derivatives with Single-Protected α,ω-Diaminoalkanes

  摘要：

  介绍了一种合成带有末端氨基的O-取代类固醇肟的新方法。易于获取的类固醇O-(羧甲基)肟与单保护的Boc-α，ω-双胺基烷反应，形成相应的酰胺中间体。从中间体中，使用三氟乙酸裂解Boc保护基，得到具有末端氨基的所需类固醇衍生物。该方法已成功应用于位置7和17带有O-(羧甲基)肟基团的类固醇。在去保护取代的19-肟期间观察到目标产物的分解。

  DOI：

  10.1135/cccc19992035
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methylideneamino]oxyacetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (19E)-3β-Acetoxycholest-5-en-19-al O-[(N-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}carbamoyl)methyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Steroid O-(Carboxymethyl)oxime Derivatives with Single-Protected α,ω-Diaminoalkanes

  摘要：

  介绍了一种合成带有末端氨基的O-取代类固醇肟的新方法。易于获取的类固醇O-(羧甲基)肟与单保护的Boc-α，ω-双胺基烷反应，形成相应的酰胺中间体。从中间体中，使用三氟乙酸裂解Boc保护基，得到具有末端氨基的所需类固醇衍生物。该方法已成功应用于位置7和17带有O-(羧甲基)肟基团的类固醇。在去保护取代的19-肟期间观察到目标产物的分解。

  DOI：

  10.1135/cccc19992035