(1R,4aS,4bS,9S,10aR)-4b-(3,3-Diphenyl-allyl)-9-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 185351-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aS,4bS,9S,10aR)-4b-(3,3-Diphenyl-allyl)-9-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 185351-04-6
• 化学式: C₃₃H₃₈O₄
• 分子量: 498.662
• InChiKey: WYEXSYBHNGUKPX-MZORVMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,4bS,9S,10aR)-4b-(3,3-Diphenyl-allyl)-9-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  pad草酸骨架的大规模合成。II：通过区域特异性分子内羟醛和烷基化反应形成D环

  摘要：

  象bie烯酮（如2）仅形成延伸的烯醇（环）成环B的倾向可以通过在a烯酮骨架中C-7处引入烷氧基来抑制。因此，7-三甲基甲硅烷氧基烯酮-醛11和13环化以形成C-12羟醛产物12和14。此外，9-碘乙基-12-甲基-烯酮19通过其推定的烯醇环化，得到四环烯酮20。化合物12和20含有二十碳四烯酸B的完整碳骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01948-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4aS,4bR,10aR)-4b-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-1,4a-dimethyl-7-oxo-2,3,4,5,6,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 (1R,4aS,4bS,9S,10aR)-4b-(3,3-Diphenyl-allyl)-9-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  pad草酸骨架的大规模合成。II：通过区域特异性分子内羟醛和烷基化反应形成D环

  摘要：

  象bie烯酮（如2）仅形成延伸的烯醇（环）成环B的倾向可以通过在a烯酮骨架中C-7处引入烷氧基来抑制。因此，7-三甲基甲硅烷氧基烯酮-醛11和13环化以形成C-12羟醛产物12和14。此外，9-碘乙基-12-甲基-烯酮19通过其推定的烯醇环化，得到四环烯酮20。化合物12和20含有二十碳四烯酸B的完整碳骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01948-x