1-methyl--Nb-(naphthalen-1-ylmethyl)tryptamine | 1379785-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl--Nb-(naphthalen-1-ylmethyl)tryptamine
• 英文别名: 1-methyl-Nb-(naphthalen-1-ylmethyl)tryptamine
• CAS: 1379785-78-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: ZVEMVVUZTIWWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl--Nb-(naphthalen-1-ylmethyl)tryptamine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定基于吲哚的衍生物作为有效和选择性的水痘带状疱疹病毒（VZV）抑制剂

  摘要：

  我们报告了从吲哚核衍生的非核苷类抗病毒药新家族的合成和抗病毒活性。通过Mannich和Friedel-Crafts反应对该模板进行的修饰，再加上亲核取代和还原胺化作用，产生了23种最终衍生物，并进行了药理学测试。发现色胺胺衍生物17a在体外对人水痘带状疱疹病毒（VZV）复制具有选择性抑制活性，对多种其他DNA和RNA病毒无活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，联苯乙基部分的存在和色胺的氨基乙酰化作用是抗VZV活性的先决条件。该新型化合物对具有胸苷激酶（TK）功能的（TK+）和TK缺陷（TK - ）株VZV指着抗病毒作用的新机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.014
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-methyl--Nb-(naphthalen-1-ylmethyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207