2-(2-ethylhexyl)-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1392309-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethylhexyl)-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-Ethylhexyl)-6-ethynylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1392309-02-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: HNNWTFKBBQMLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylhexyl)-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 16.0h， 生成 C₅₆H₇₁NO₂Si
  参考文献：
  名称：

  Fluorene as π-conjugation linker in N^N Pt(ii) bisacetylide complexes and their applications for triplet–triplet annihilation based upconversion

  摘要：

  我们制备了含芴的 N^N Pt（II）双乙酰络合物，其中芴分子通过乙酰键（âCCâ）与 Pt（II）中心相连。芴基上连接了不同的芳基，如苯基乙酰化物（Pt-4）、萘二甲酰亚胺-4-乙酰化物（Pt-1），而在 Pt-2 中，芴基变成了羧基。我们发现，在芳基乙酰化物和铂(II)中心之间添加芴连接物后，配合物在可见光范围内的吸收增强。所有复合物都显示出室温磷光。此外，Pt-1 的三重激发态寿命（Ï = 138.1 δ¼s）比类似物 Pt-3 的三重激发态寿命（Ï = 47.4 δ¼s）长得多。对于 Pt-2，当芴基变为咔唑基时，T1 态寿命会变得更短（Ï = 23.0 δ¼s）。因此，一个原子（N 与 C）的差异对于光物理特性至关重要。通过纳秒时间分辨瞬态吸收光谱、自旋密度分析以及在 77 K 下的发射，证明了 Pt-1 的三重激发态是配体内激发态（3IL）。Pt-1 的上转换量子产率（δUC）高达 24.3%。在相同条件下，模型复合物 Pt-4 没有出现上转换现象。与 Pt-2、Pt-3 和 Pt-4 等模型配合物相比，新配合物的整体上转换效率（δ-）有所提高。上转换效率的提高可归因于 T1 激发态寿命的延长或可见光范围内吸收的增强。我们对含芴 N^N Pt（II）双乙酰络合物的研究将有助于设计新的磷光铂（II）络合物及其应用。

  DOI：

  10.1039/c2jm32074f
• 作为产物：
  描述：

  4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-ethylhexyl)-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚并[3，2-b]咔唑结构单元的压致变色 材料及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含有吲哚并[3,2‑b]咔唑结构单元的压致变色材料，所述压致变色材料具有如下的结构式：其中R代表氢原子、甲基、乙基或异丙基，n代表1、2或3，Ar代表本发明还公开了上述含有吲哚并[3,2‑b]咔唑结构单元的压致变色材料在电致发光器件方面的应用，该压致变色材料无毒，制备工艺简洁，成本低，且具有优异的压致变色性能。

  公开号：

  CN106916171B

文献信息

• New Synthetic Route for Cobalt(III) Dissymmetric Bisalkynyl Complexes Based on Cobalt(III)(cyclam)(C ₂ NAP ^Mes )
  作者：Susannah D. Banziger、Matthias Zeller、Tong Ren

  DOI：10.1002/ejic.201901070

  日期：2019.11.30

  The synthesis and characterization of dissymmetric CoIII‐bis‐alkynyl complexes supported by cyclam (1,4,8,11‐tetraazacyclotetradecane) are reported. A series of trans‐[Co(cyclam)(C2NAPR)Cl]Cl were prepared from the reaction between [Co(cyclam)Cl2]Cl and HC2NAPR in the presence of Et3N, where NAPR is N‐R‐1,8‐naphthalimide with R as mesityl (Mes, 1a), methyl (Me, 1b), 1‐ethylpropyl (Pen, 1c), 2‐ethylhexyl

  据报道，由Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）支持的不对称Co III-双炔基配合物的合成和表征。一系列的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R）CL]氯从[CO（cyclam）氯之间的反应来制备2 ] Cl和HC 2 NAP ř中的的Et存在下3 N，其中NAP ř是ñ -R -1,8-萘二甲酰亚胺，其中R如异亚丙基丙酮（MES，1A），甲基（Me，1B），1-乙基丙基（笔，1C），2-乙基己基（2- ethhex，1D），或ñ -辛基（Oct，1e）。处理化合物1A和1B用的AgOTf在NCCH 3导致的反式- [CO（cyclam）（C 2 NAP - [R ）（NCCH 3）]（OTF）2（图2a和2b中分别），同时用反应1C，1D和1E在相同条件下只能产生难处理的混合物。在Et 3 N存在下，更易溶的2a与HC 2 Ar进一步反应，生成反式[Co（cyclam）（C
• New excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) dyes based on naphthalimide and observation of long-lived triplet excited states
  作者：Jie Ma、Jianzhang Zhao、Pei Yang、Dandan Huang、Caishun Zhang、Qiuting Li

  DOI：10.1039/c2cc35210a

  日期：——

  A new excited state intramolecular proton transfer chromophore of naphthalimide (NI) conjugated 2-(2-hydroxyphenyl) benzothiazole (HBT) was prepared which shows red shifted absorption and long-lived triplet excited states.

  制备了一种新的萘二甲酰亚胺（NI）共轭的2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）的分子内质子转移发色团，其表现出红移吸收和长寿命的三重态激发态。
• Synergetic effect of C*N^N/C^N^N coordination and the arylacetylide ligands on the photophysical properties of cyclometalated platinum complexes
  作者：Wenting Wu、Xueyan Wu、Jianzhang Zhao、Mingbo Wu

  DOI：10.1039/c4tc02358g

  日期：——

  C*N^N and C^N^N coordinated Pt(ii) complexes with different arylacetylide ligands were prepared and the photophysical properties were studied.

  使用不同芳基乙炔配体制备了C*N^N和C^N^N配位的铂（II）配合物，并研究了其光物理性质。
• An all-small-molecule organic solar cell derived from naphthalimide for solution-processed high-efficiency nonfullerene acceptors
  作者：B. Yadagiri、K. Narayanaswamy、Srikanth Revoju、Bertil Eliasson、Ganesh D. Sharma、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1039/c8tc05692g

  日期：——

  Two small molecules BYG-1 and BYG-2 with fluorene donor and benzothiadiazole acceptor units connected to the terminal naphthamide group via ethyne linker were designed and synthesized. In this work we have discussed the effect of fluorine atoms connected with electron withdrawing benzothiadiazole unit to the fluorene core (BYG-1). In this study, we have fabricated solar cells with small-molecular donor

  设计并合成了两个具有芴供体和苯并噻二唑受体单元的小分子BYG-1和BYG-2，该供体和苯并噻二唑受体通过乙炔连接基连接到萘基酰胺的末端。在这项工作中，我们讨论了氟原子与吸电子的苯并噻二唑单元连接到芴核（BYG-1）上的作用。在这项研究中，我们使用了高度共轭的BYG-1和BYG-2作为电子受体以及适当的小分子供体（SMD），在体-异质结的器件架构中用小分子供体和受体材料制造了太阳能电池。）。在使用合适的施主与受主重量比并通过溶剂蒸汽退火来改善有源层的器件架构后，对于BYG-1和BYG-2，我们分别实现了8.67％和7.12％的功率转换效率。氟取代的BYG-1的优异光伏性能可归因于其更高的结晶度，更平衡的电荷传输迁移率和有效的激子离解。
• Bis-naphthalimides bridged by electron acceptors: optical and self-assembly characteristics
  作者：Ankita Saini、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1039/c6ra12776b

  日期：——

  Self-assembly of small organic molecules into molecular stacks plays a vital role in the construction of stable supramolecular structures. The self-assembly of highly linear and rigid naphthalimide-based electron deficient small...

  小有机分子自组装成分子堆叠在稳定的超分子结构的构建中起着至关重要的作用。高线性和刚性萘二甲酰亚胺基电子缺陷小分子的自组装