(E)-N-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylmethanimine | 560116-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 560116-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ATMSLLTWOWIQIC-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylmethanimine 、 溴化锡 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四卤化锡与单齿席夫碱的加合物

  摘要：

  合成了四氯化锡和四溴化锡与N-（二甲基苯基）苯扎二胺的配合物，并通过电子，红外和拉曼光谱表征。振动数据已经按照反八面体结构进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81459-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 苯甲醇 在 cobalt(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以Ca.78%的产率得到(E)-N-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  CoCl2 为催化剂，苯甲醇和苯胺衍生物脱氢偶联，微波辅助合成 E-醛亚胺、N-杂环和 H2

  摘要：

  醇与胺之间的无受体脱氢偶联（ADC）生产亚胺主要是通过使用贵金属基配合物或地球丰富的金属离子与敏感且复杂的配体体系的配合物作为催化剂来实现的，并且大多在恶劣的反应条件下实现。尚未探索使用容易获得的地球丰富的金属盐作为催化剂而不需要配体、氧化剂或任何外部添加剂的方法。我们报道了前所未有的微波辅助CoCl 2催化苯甲醇和胺的无受体脱氢偶联，用于合成E-醛亚胺、N-杂环和H 2条件温和，无需任何复杂的外源配体模板、氧化剂或其他添加剂。这种环境友好的方法表现出广泛的底物范围（43 种，包括 7 种新产品），并且苯胺环上的官能团具有良好的耐受性。通过气相色谱(GC)和HRMS检测金属相关中间体、通过GC检测H 2以及动力学同位素效应揭示了该CoCl 2催化反应的机制是通过ADC。此外，动力学实验和哈米特分析对苯胺环上取代基性质的变化揭示了对不同取代基反应机理的洞察。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00682

文献信息

• Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
  作者：Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00229

  日期：2024.3.1

  biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。