9β,11β-epoxypregnane-1,3,5-triene-3,20-dione-3,21-diacetate-17α-butyrate | 86307-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9β,11β-epoxypregnane-1,3,5-triene-3,20-dione-3,21-diacetate-17α-butyrate
• 英文别名: 3,21-diacetoxy-17-butyryloxy-9β,11β-epoxy-pregna-1,3,5-triene-20-one；[(1S,2S,10S,11S,14R,15S,17S)-5-acetyloxy-14-(2-acetyloxyacetyl)-2,15-dimethyl-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,5,7-trien-14-yl] butanoate
• CAS: 86307-11-1
• 化学式: C₂₉H₃₆O₈
• 分子量: 512.6
• InChiKey: AOIGOLRARBHKGJ-SBHYMCMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β,11β-epoxypregnane-1,3,5-triene-3,20-dione-3,21-diacetate-17α-butyrate 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6α-fluoro-9β,11β-epoxypregnane-1,4-diene-3,20-dione-21-acetate-17α-butyrate 、 6β-fluoro-9β,11β-epoxypregnane-1,4-diene-3,20-dione-21-acetate-17α-butyrate
  参考文献：
  名称：

  一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法。以油脂工业副产品中含量极为丰富的植物甾醇发酵而来的甾醇发酵物9α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(9α-OH-AD)为起始原料，经历甾体9位羟基脱水成双键、17位羰基加乙炔、脱水、酸性下生成21位酮羰基、16，17位双键环氧化、高碘化物氧化引入21位羟基、16，17位α环氧氢溴酸开环、16β溴氢化脱除、成环原酸酯、开环、酯基化、9，11双键β环氧化、烯醇化酯化、6位亲电氟代和9，11环氧氟代开环，共15步反应。利用高碘化物氧化及环氧开环、脱溴高效构建了甾体17α、21-二羟基，得到重要中间体式11化合物，整个过程有效避免了传统工业生产皮质激素类药物所产生的大量重金属污染物铬，绿色环保适合工业化生产。

  公开号：

  CN103965277B
• 作为产物：
  描述：

  16β-bromo-17α,21-dihydroxypregnane-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 在 吡啶 、 高氯酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 9β,11β-epoxypregnane-1,3,5-triene-3,20-dione-3,21-diacetate-17α-butyrate
  参考文献：
  名称：

  一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种从甾醇发酵物合成二氟泼尼酯的方法。以油脂工业副产品中含量极为丰富的植物甾醇发酵而来的甾醇发酵物9α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(9α-OH-AD)为起始原料，经历甾体9位羟基脱水成双键、17位羰基加乙炔、脱水、酸性下生成21位酮羰基、16，17位双键环氧化、高碘化物氧化引入21位羟基、16，17位α环氧氢溴酸开环、16β溴氢化脱除、成环原酸酯、开环、酯基化、9，11双键β环氧化、烯醇化酯化、6位亲电氟代和9，11环氧氟代开环，共15步反应。利用高碘化物氧化及环氧开环、脱溴高效构建了甾体17α、21-二羟基，得到重要中间体式11化合物，整个过程有效避免了传统工业生产皮质激素类药物所产生的大量重金属污染物铬，绿色环保适合工业化生产。

  公开号：

  CN103965277B

文献信息

• US4255331A
  申请人：——

  公开号：US4255331A

  公开（公告）日：1981-03-10