1,2,4-triphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 152511-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,4-triphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 1-Oxido-2,3,5-triphenyl-2,4-dihydroimidazol-1-ium
• CAS: 152511-60-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: DFAACLYRBBTTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  522.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,2,4-triphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(2S,3aR,6S)-2,3a,5,6-Tetraphenyl-hexahydro-imidazo[1,5-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective 1,3-Diploar Cycloaddition of Imidazoline 3-Oxides to Styrene

  摘要：

  Delta(3)-Imidazoline 3-oxides (1) underwent regio- and diastereoselective cycloaddition with styrene to give perhydroimidazo[1,5-b]isoxazoles (3). Thermally induced retro cycloaddition of compounds (3) was demonstrated.

  DOI：

  10.3987/com-97-8037
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime 、 N-苄叉苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到1,2,4-triphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  深入分析亚硝基烯烃在环加成反应中取代基对亚胺的影响

  摘要：

  据报道，对简单的无环亚胺与亚硝基烯烃的反应进行了深入的实验和理论分析。系统地研究了取代基对亚胺的氮以及碳原子在随后的环加成途径上的影响。还研究了各种功能化的亚胺与亚硝基烯烃的反应导致咪唑和咪唑-N-氧化物的形成。已经提出了导致各种杂环的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.047

文献信息

• Effect of iminic nitrogen substituents on [4+2] versus [3+2] cycloaddition pathways in reactions of nitrosoalkenes with simple acyclic imines: an experimental and theoretical investigation
  作者：Alka Marwaha、P.V. Bharatam、M.P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.142

  日期：2005.11

  The results of experimental and theoretical investigations on the mechanism of competitive [3+2] versus [4+2] cycloaddition reactions of simple acyclic imines with nitrosoalkenes are reported. The effect of substituents on the iminic nitrogen in influencing the cycloaddition pathways has been meticulously explored.

  报道了简单无环亚胺与亚硝基烯烃竞争性[3 + 2]对[4 + 2]环加成反应机理的实验和理论研究结果。认真研究了取代基对亚氨基氮在影响环加成途径中的作用。
• New Methods for the Synthesis of Imidazoline-N-Oxides
  作者：Necdet Coskun、Dogan Sümengen

  DOI：10.1080/00397919308011268

  日期：1993.6

  DELTA3-Imidazoline-3-oxides were prepared by the reaction of corresponding aromatic Schiff bases with syn-2-bromoacetophenone oxime. 5,6-Dihydro-4H-1,2,5-oxadiazines were isolated as byproduct in some instances.