7-[(4-bromo-phenylamino)-methyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester | 885516-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 7-[(4-bromo-phenylamino)-methyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 885516-37-0
• 化学式: C₂₉H₂₈BrNO₈
• 分子量: 598.447
• InChiKey: ZUYVBQBERSVAIQ-LIKDZFNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(4-bromo-phenylamino)-methyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2S,3R)-N-(4-bromophenyl)-picropodophyllone-cis-γ-lactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactam Lignans via Aza-Michael Addition

  摘要：

  介绍了在碱性条件下通过迈克尔加成取代的苯胺，然后内酰胺闭环，从苏铁酸合成δ-内酰胺木质素的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932485
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼脂毒酮 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-[(4-bromo-phenylamino)-methyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactam Lignans via Aza-Michael Addition

  摘要：

  介绍了在碱性条件下通过迈克尔加成取代的苯胺，然后内酰胺闭环，从苏铁酸合成δ-内酰胺木质素的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932485

文献信息

• Synthesis of Novel Angular Heterocyclic Lignans by an InCl3-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Matthieu Dorbec、Jean-Claude Florent、Claude Monneret、Marie-Noëlle Rager、Céline Fosse、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/ejoc.200701027

  日期：2008.4

  The synthesis of a 1-aryltetralin privileged structure-based library of novel angular heterocyclic lignans is described. Indolotetralins 3, tetrahydroquinolinotetralins 4, and thiochromanotetralins 5 were obtained from the methyl ester of thuriferic acid 2 according to a three-step procedure involving an InCl3-catalyzed Friedel–Crafts-type cyclization as the key step.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  描述了基于 1-芳基四氢化萘特权结构的新型角杂环木脂素库的合成。根据涉及 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化作为关键步骤的三步程序，从 thuriferic acid 2 的甲酯中获得 Indolotetralins 3、tetrahydroquinolinotetralins 4 和 thiochromanotetralins 5。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)