Z-N-{5-bromospiro[1-pyrazolinio-3,1'-cyclopropane]}-N-phthalimidoamide | 252921-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Z-N-{5-bromospiro[1-pyrazolinio-3,1'-cyclopropane]}-N-phthalimidoamide
• 英文别名: N-{spiro[1-pyrazolino-3,1'-cyclopropane]}-N-phthalimidoamide；2-[(6-bromo-5-aza-4-azanidaspiro[2.4]heptan-5-yl)imino]isoindol-2-ium-1,3-dione
• CAS: 252921-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₄O₂
• 分子量: 335.16
• InChiKey: CUZYXQXOHQSPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-N-{5-bromospiro[1-pyrazolinio-3,1'-cyclopropane]}-N-phthalimidoamide 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到N-[3-(2-bromoethyl)pyrazol-1-yl]-N-phthalimidoamine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与螺（1-吡唑啉环丙烷）加合物的形成和热分解

  摘要：

  在 -20°C 至 -30°C 的温度下，在螺（1-吡唑啉环丙烷）存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺，导致正式生成邻苯二甲酰亚胺，然后在吡唑啉环的 N=N 键上加成形成 5(3)-取代的 N-{spiro[1-pyrazolinio-3(5),1'-cyclopropane]}-N-邻苯二甲酰亚胺（azimines），其区域异构组成在很大程度上取决于取代基的性质在吡唑啉环中。基于核磁共振谱和X射线衍射数据确定邻苯二甲酰亚胺的结构。对所得加合物的热转化进行了研究，该转化伴随着螺稠环丙烷环的保留或打开而进行。

  DOI：

  10.1007/bf02495296
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 5-bromospiro(1-pyrazoline-3,1'-cyclopropane) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-N-{5-bromospiro[1-pyrazolinio-3,1'-cyclopropane]}-N-phthalimidoamide 、 N-{3-acetoxyspiro[1-pyrazolinio-5,1'-cyclopropane]}-N-phthalimidoamide
  参考文献：
  名称：

  Different reactivities of regioisomeric azimines, adducts of phthalimidonitrene with 5-bromospiro[1-pyrazoline-3,1′-cyclopropane]

  摘要：

  The addition of the phthalimidonitrene fragment. resulting from oxidation of N-aminophthalimide by lead tetraacetate at -20 to -30 degreesC, to the N=N-bond of 5-bromospiro[1-pyrazoline-3,1'-cyclopropane] (1) affords, apart from the stable 5-bromoN-(spiro[1-pyrazolinio-3,1-cyclopropane])-N-phthalimidoamide (azimine 2), regioisomeric azimine 3, which is completely transformed into 3-acetoxy-N-(spiro[1-pyrazolinio-5,1'-cyclopropane])- N-phthalimidoamide (4) under the reaction conditions. The acetoxy group in this product easily. undergoes nucleophilic substitution on treatment with MeOH. NaN3. or the starting bromopyrazoline 1. The structures of azimines obtained were established using N M R spectra. and the structure of the product of reaction of 4 with 1 was additionally proved by X-ray difraction data.

  DOI：

  10.1007/bf02494938