8,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-7H-phenaleno[1,2-b]furan-7-one | 51386-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 8,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-7H-phenaleno[1,2-b]furan-7-one
• 英文别名: 8,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-phenaleno[1,2-b]furan-7-one；8,9-Dihydro-8,9,9-trimethylphenaleno<1,2-b>-furan-7-on；8,9,9-trimethyl-8H-phenaleno[1,2-b]furan-7-one
• CAS: 51386-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JGJVAQFCAQKRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 3-羟基-1H-PHENALEN-1-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到8,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-7H-phenaleno[1,2-b]furan-7-one
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Naphthofurandione, Benzofurandione, and Phenalenofuranone Derivatives by the CAN-Mediated Cycloaddition

  摘要：

  2-羟基-1,4-萘醌与各种烯烃或苯乙炔在硝酸铈铵（CAN）的催化下发生3+2型环加成反应，生成相应的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮衍生物。2-羟基-1,4-苯醌与烯烃在CAN存在下同样发生反应，得到苯并呋喃-4,7-二酮和苯并呋喃-4,5-二酮衍生物。3-羟基-1H-菲兰烯-1-酮也能在CAN的催化下与烯烃或苯乙炔发生环加成反应，生成相应的7H-菲兰诺[1,2-b]呋喃-7-酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1691