4-O-(6-O-Acetyl-3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose | 83259-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(6-O-Acetyl-3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(6-O-acetyl-3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 83259-14-7
• 化学式: C₃₈H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 701.774
• InChiKey: DPXLYYNNXGCCAZ-QOMRBEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(6-O-Acetyl-3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose 在 palladium dichloride sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4-O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthese des verzweigten Tetrasaccharid-Bausteins der Schlüsselsequenz 152 von N-Glycoproteinen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80026-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Allyl-1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose 在 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 4-O-(6-O-Acetyl-3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Lebuhn, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1047 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese der invarianten pentasaccharid-core-region der kohlenhydrat-ketten der N-glycoproteine
  作者：Hans Paulsen、Rolf Lebuhn

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85272-6

  日期：1984.7

  linkage gave a trisaccharide that was deblocked to yield O -β- d -mannopyranosyl-(1→4)- O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy- d -glucopyranose. Condensation of benzyl O -(2,4-di- O -benzyl-β- d -mannopyranosyl)-(1→4)- O -(6- O -acetyl-3- O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- d -glucopyranosyl)-(1 →4)-2-acetamido-3,6-di- O -benzyl-2-deoxy-α- d -glucopyranoside with an excess

  摘要6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,6-二-O-烯丙基-2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-2由1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（6-O）经五步反应合成了邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基氯（9）。 -乙酰基-3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-β-d-葡糖吡喃糖。9与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的嵌段合成形成β-d-糖苷键得到三糖，该三糖被解封以生成O-β- d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-2-基的缩合邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3，