2-allyl-3-(2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)isoindolin-1-one | 1215178-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-(2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)isoindolin-1-one
• CAS: 1215178-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: OQJZQVCOYLKZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基戊-3-烯-2-酮 、 2-allyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 Indion-130 resin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-allyl-3-(2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  工业级树脂作为 γ-羟基内酰胺酰氨基烷基化的可重复使用催化剂

  摘要：

  目前的工作公开了一种选择性、多功能、可获得、具有成本效益和高效的阳离子交换工业级 INDION 130 树脂作为可重复使用的催化剂，用于在温和反应条件下合成涉及各种 γ-羟基内酰胺和各种亲核试剂的 3-取代异吲哚啉酮.

  DOI：

  10.1002/asia.202300129

文献信息

• Intra- and Intermolecular Alkylation of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals and π-Activated Alcohols Catalyzed by in Situ Generated Acid
  作者：Mélanie Hamon、Niall Dickinson、Alice Devineau、David Bolien、Marie-José Tranchant、Catherine Taillier、Ivan Jabin、David C. Harrowven、Richard J. Whitby、A. Ganesan、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/jo4015886

  日期：2014.3.7

  allow significant reaction rate enhancements and made possible some challenging reactions such as the α-amidoalkylation of ketones. Studies using flow chemistry confirmed not only that very low concentrations of HCl generated from the solvent were responsible for the reactivity but also that TCE had additional beneficial properties in comparison to other chlorinated solvents such as dichloroethane.

  电离能力有限的碳正离子前体的分子内和分子间烷基化，主要是N，O已经开发了不使用外源试剂的-乙缩醛。反应在1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中进行，并利用该溶剂通过热解消除连续释放少量HCl的能力。对反应的研究导致了几种改进的方案，例如（1）预热的TCE，（2）微波辅助反应和（3）流动或密闭管条件，这些条件可以显着提高反应速率，并使得某些具有挑战性的反应成为可能。作为酮的α-酰胺基烷基化。使用流动化学的研究证实，不仅由溶剂产生的极低浓度的HCl负责反应，而且与其他氯化溶剂（如二氯乙烷）相比，TCE还具有其他有益的性能。该方法可以很容易地扩展到使用亲电试剂（如π活化的醇）进行烷基化反应，这些亲电子试剂通常对HCl催化不反应。这项工作代表了最成功的最简单的布朗斯台德酸HCl作为有效的烷基化催化剂的首次成功使用。
• In(OTf)₃-Catalyzed One-Pot Tandem Mannich and Conia-Ene Cyclization Reaction of <i>N</i>-Propargyl Amido Alcohols with 1,3-Dicarbonyl Compounds: An Approach To Construct Tetrahydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoindolone-1,1-dicarboxylate and Its Application
  作者：Archana Kumari Sahu、Ramanjaneyulu Unnava、Sudip Shit、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02686

  日期：2020.2.21

  A one-pot tandem reaction has been developed for the synthesis of substituted tetrahydropyrroloisoindolone via Mannich reaction of N-propargyl amido alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds followed by Conia-ene cyclization reaction in moderate to good yields catalyzed by indium(III)triflate [In(OTf)3]. The reaction is highly regioselective with an exo-cyclic double bond in the pyrrolidine ring. The

  已经开发了一种一锅串联反应，用于通过N-炔丙基酰胺基醇与1,3-二羰基化合物的曼尼希反应，然后通过三氟甲磺酸铟（III）催化的中等至良好收率的Conia-烯环化反应，合成取代的四氢吡咯并异吲哚酮[In（OTf）3]。该反应是高度区域选择性的，在吡咯烷环中具有环外双键。可以通过脱羧芳构化反应将取代的四氢吡咯并异吲哚啉酮转化为5H-吡咯并[2，1-a]异吲哚-5-酮。