2-Hydroxy-3-(methyl-phenyl-amino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 70044-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-(methyl-phenyl-amino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-hydroxy-3-(N-methyl-anilino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(2RS,3RS)-2-Hydroxy-3-(N-methyl-anilino)-3-phenyl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 70044-51-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BGUUGRNJNQXISL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-(methyl-phenyl-amino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2RS,3RS)-2-hydroxy-3-(N-methyl-anilino)-3-phenyl-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  3-(Arylamino)-3-phenylpropan-2-olamines as a new series of dual norepinephrine and serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of 3-(arylamino)-3-phenylpropan-2-olamines was prepared and screened for their ability to inhibit monoamine reuptake. A number of analogues displayed significant dual norepinephrine and serotonin reuptake inhibition. Compounds in this class exhibited minimal affinity for the dopamine transporter. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-Hydroxy-3-(methyl-phenyl-amino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Martynow; Ol'man, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminolyse von trans-3-Phenylglycidsäure-Derivaten mit aromatischen Aminen, 4. Mitt
  作者：Ait Elker、Jochen Lehmann、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19793120106

  日期：——

  3‐Phenylglycidsäure‐Derivate werden von aromatischen Aminen unterschiedlicher Basizität und Raumerfüllung unter Öffnung des Epoxid‐Ringes stets in 3‐Stellung angegriffen und bilden so 3‐Amino‐2‐hydroxy‐3‐phenyl‐propansäure‐Derivate. Wie die gegenseitige Überführung der Verbindungen 2a→4a→6a→8 zeigt, geschieht dies unabhängig davon, ob es sich um Glycidsäure oder deren Ester, Amid, bzw. Anilid handelt

  3-苯基缩水甘油酸衍生物总是在3-位被不同碱度和空间的芳香胺攻击，打开环氧化物环，从而形成3-氨基-2-羟基-3-苯基-丙酸衍生物。正如化合物 2a → 4a → 6a → 8 的相互转化所示，无论是缩水甘油酸或其酯、酰胺还是苯胺，都会发生这种情况。获得的氨解产物的结构证明是通过氢解为 3-苯基乳酸酰胺提供的。