(4R,5R)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3,3-dimethyltetrahydrofuran-2-ol | 1189804-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3,3-dimethyltetrahydrofuran-2-ol
• CAS: 1189804-18-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇
• 分子量: 398.497
• InChiKey: BJUPJWSZJQCTDP-COHPWVSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3,3-dimethyltetrahydrofuran-2-ol 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以22%的产率得到(8R,9R,10S)-10-methoxy-8-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-14-phenyl-2,5,7,13-tetraoxatetradecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(1S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl]-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(4R,5R)-5-((S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3,3-dimethyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向Calyculin C的全合成：制备C 13 –C 25螺环核

  摘要：

  描述了Calyculin C的C 13 –C 25的立体选择性合成。关键步骤包括末端乙炔与硫醇酯的偶联以及随后使用双分子内杂-迈克尔加成的螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.070