octyl 2-deoxy-2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyl-4,6-O-diacetyl-β-D-glucopyranoside | 1169770-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2-deoxy-2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyl-4,6-O-diacetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1169770-92-6
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₁₇
• 分子量: 747.791
• InChiKey: HNQVUCPGPDSUGA-IUTRMQRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  223.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-deoxy-2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyl-4,6-O-diacetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.33h， 以90%的产率得到Gal-β-1,3-GlcNAc-β-O-octyl
  参考文献：
  名称：

  5，6-环氧碳水化合物的氟解：在5-氟乳糖胺和异乳糖胺糖苷合成中的应用

  摘要：

  为了将我们的环氧化物荧光分解方法扩展到N-乙酰基异乳糖胺（isoLacNAc，乳酸酯-）的5-氟类似物的合成，已经探索了β-1,3和β-1,4二糖的6-硒苯基衍生物的合成。N-二糖）和N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）糖苷。通过路易斯酸介导的供体和受体底物成功合成了含C-6硒的二糖，后者含有选择性保护的C-6羟基，可最终转化为所需的6-硒代苯二糖。相反，在多种条件下使用含硒受体底物不能产生所需的含硒二糖。将6-硒代苯衍生物氧化为相应的亚硒酸盐，然后进行热消除，得到环外烯烃，其被转化为5，6-环氧化物。环氧氟化反应产生所需的目标化合物，即1型和2型聚糖的5-氟β-辛基糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.025
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.5h， 以8 mg的产率得到octyl 2-deoxy-2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranosyl-4,6-O-diacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5，6-环氧碳水化合物的氟解：在5-氟乳糖胺和异乳糖胺糖苷合成中的应用

  摘要：

  为了将我们的环氧化物荧光分解方法扩展到N-乙酰基异乳糖胺（isoLacNAc，乳酸酯-）的5-氟类似物的合成，已经探索了β-1,3和β-1,4二糖的6-硒苯基衍生物的合成。N-二糖）和N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）糖苷。通过路易斯酸介导的供体和受体底物成功合成了含C-6硒的二糖，后者含有选择性保护的C-6羟基，可最终转化为所需的6-硒代苯二糖。相反，在多种条件下使用含硒受体底物不能产生所需的含硒二糖。将6-硒代苯衍生物氧化为相应的亚硒酸盐，然后进行热消除，得到环外烯烃，其被转化为5，6-环氧化物。环氧氟化反应产生所需的目标化合物，即1型和2型聚糖的5-氟β-辛基糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.025