(1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrochloride | 1235810-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1235810-28-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 189.642
• InChiKey: WVKRUWNXHQAGSM-HCSZTWNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  顺式-吡咯烷 225H 两种对映体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱顺式-225H的两种对映异构体的高效和快速合成已经实现。利用衍生自 (+)-2-tropinone的常见顺式-2,5-二取代吡咯烷结构单元，对映选择性合成已确定这些生物碱的绝对构型为 (+)-(2 R ,5 S ) 和 (-) -(5 S ,2 R )。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.037
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-2-methoxycarbonyl-8-ethoxy-carbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  顺式-吡咯烷 225H 两种对映体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱顺式-225H的两种对映异构体的高效和快速合成已经实现。利用衍生自 (+)-2-tropinone的常见顺式-2,5-二取代吡咯烷结构单元，对映选择性合成已确定这些生物碱的绝对构型为 (+)-(2 R ,5 S ) 和 (-) -(5 S ,2 R )。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.037

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING HYDROXYALKYL TROPANE ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROXYALKYL TROPANE ESTERS
  申请人：ENTROPIN INC

  公开号：WO2004018464A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  This invention provides a method for preparing a hydroxyalkyl tropane ester, comprising: (a) contacting a tropane and 1,1'-carbonyldiimidazole to produce an activated tropane ester; (b) contacting the activated tropane ester with an excess of an alkanediol to form a reaction mixture; and (c) maintaining the reaction mixture at a temperature and for a sufficient time for the activated tropane ester to react with the alkanediol to form the corresponding hydroxyalkyl tropane ester. This method may be used to produce hydroxyalkyl derivatives of tropanes such as benzoylecgonine, ecgonine and ecgonidine.

  本发明提供了一种制备羟基烷基曲柳酯的方法，包括：（a）将曲柳和1,1'-羰基二咪唑接触以产生活化的曲柳酯；（b）将活化的曲柳酯与过量的脂肪二醇接触以形成反应混合物；并且（c）在足够的时间内将反应混合物保持在一定的温度下，使活化的曲柳酯与脂肪二醇反应形成相应的羟基烷基曲柳酯。该方法可用于生产苯甲酰异可卡因、异可卡因和异可吡啶等曲柳酯的羟基烷基衍生物。
• Novel tropane esters and methods for producing and using them
  申请人：——

  公开号：US20040171635A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  This invention relates to novel primary diol tropane esters and related compounds, including methods for making and using those compounds. The compounds of this invention are those of formula (I), (II) or (III): 1 wherein A, B and R 1 are as defined herein. These compounds may be used as therapeutic and prophylactic agents against diseases such as immunoregulatory disorders, neuromuscular disorders, joint disorders, connective tissue disorders, circulatory disorders and pain.

  本发明涉及新型伯二醇托烷酯及相关化合物，包括制造和使用这些化合物的方法。本发明的化合物为式（I）、（II）或（III）的化合物： 1 其中 A、B 和 R 1 如本文所定义。这些化合物可用作免疫调节紊乱、神经肌肉紊乱、关节紊乱、结缔组织紊乱、循环系统紊乱和疼痛等疾病的治疗剂和预防剂。
• Methods for producing hydroxyalkyl tropane esters
  申请人：——

  公开号：US20040171834A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  This invention provides a method for preparing a hydroxyalkyl tropane ester, comprising: (a) contacting a tropane and 1,1′-carbonyldiimidazole to produce an activated tropane ester; (b) contacting the activated tropane ester with an excess of an alkanediol to form a reaction mixture; and (c) maintaining the reaction mixture at a temperature and for a sufficient time for the activated tropane ester to react with the alkanediol to form the corresponding hydroxyalkyl tropane ester. This method may be used to produce hydroxyalkyl derivatives of tropanes such as benzoylecgonine, ecgonine and ecgonidine.

  本发明提供了一种制备羟基烷基托烷酯的方法，包括：(a)将托烷和1,1′-羰基二咪唑接触，生成活化的托烷酯;(b)将活化的托烷酯与过量的烷二醇接触，形成反应混合物;(c)将反应混合物保持在一定的温度和足够的时间，使活化的托烷酯与烷二醇反应，形成相应的羟基烷基托烷酯。这种方法可用于生产托烷的羟烷基衍生物，如苯甲酰可可碱、埃可宁和埃可尼丁。
• METHODS FOR PRODUCING HYDROXYALKYL TROPANE ESTERS
  申请人：ENTROPIN, INC.

  公开号：EP1532143A1

  公开（公告）日：2005-05-25
• [EN] NOVEL TROPANE ESTERS AND METHODS FOR PRODUCING AND USING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS DU TROPANE ET LEURS PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：ENTROPIN INC

  公开号：WO2004052888A2

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to novel primary diol tropane esters and related compounds, including methods for making and using those compounds. The compounds of this invention are those of formula (I), (II) or (III): wherein A, B and Rl are as defined herein. These compounds may be used as therapeutic and prophylactic agents against diseases such as immunoregulatory disorders, neuromuscular disorders, joint disorders, connective tissue disorders, circulatory disorders and pain.