tert-butyl (1E,3R,4R,5R,6S)-N-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-oxo-1-phenylnona-1,8-dien-3-ylcarbamate | 1236156-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1E,3R,4R,5R,6S)-N-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-oxo-1-phenylnona-1,8-dien-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(1E,3R,4R,5R,6S)-7-oxo-1-phenyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)nona-1,8-dien-3-yl]carbamate
• CAS: 1236156-21-0
• 化学式: C₄₈H₅₁NO₆
• 分子量: 737.936
• InChiKey: QZHUXRUQKCMUDM-WKLIIPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1E,3R,4R,5R,6S)-N-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-oxo-1-phenylnona-1,8-dien-3-ylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到tert-butyl N-benzyl-N-[(1R,5S,6R,7R)-4-oxo-5,6,7-tris(phenylmethoxy)cyclohept-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B4 的全合成

  摘要：

  Calystegine B 4 的全合成是从 (-)-D-lyxose 中分 10 步完成的，通过使用一种新的合成策略来获得必要的受保护的羟基化 4-aminocyclohept-2-en-1-one，而不会形成区域异构体在这种天然产物的早期合成中是一个问题。关键步骤包括Petasis-borono-Mannich反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000157
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1E,3R,4R,5R,6R,7S)-N-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-hydroxy-1-phenylnona-1,8-dien-3-ylcarbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (1E,3R,4R,5R,6S)-N-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-oxo-1-phenylnona-1,8-dien-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B4 的全合成

  摘要：

  Calystegine B 4 的全合成是从 (-)-D-lyxose 中分 10 步完成的，通过使用一种新的合成策略来获得必要的受保护的羟基化 4-aminocyclohept-2-en-1-one，而不会形成区域异构体在这种天然产物的早期合成中是一个问题。关键步骤包括Petasis-borono-Mannich反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000157

文献信息

• Total Synthesis of Calystegine B4
  作者：Panawan Moosophon、Morwenna C. Baird、Somdej Kanokmedhakul、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1002/ejoc.201000157

  日期：2010.6

  The total synthesis of calystegine B 4 was achieved in 10 steps from (―)-D-lyxose by using a new synthetic strategy to obtain the requisite protected hydroxylacted 4-aminocyclohept-2-en-1-one without the problem of regioisomer formation that was a problem in the earlier synthesis of this natural product. The key steps included a Petasis―borono-Mannich reaction and a ring-closing metathesis reaction

  Calystegine B 4 的全合成是从 (-)-D-lyxose 中分 10 步完成的，通过使用一种新的合成策略来获得必要的受保护的羟基化 4-aminocyclohept-2-en-1-one，而不会形成区域异构体在这种天然产物的早期合成中是一个问题。关键步骤包括Petasis-borono-Mannich反应和闭环复分解反应。