ethyl 5-(1-azido-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-deoxy-L-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 1235552-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(1-azido-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-deoxy-L-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(1R,2R)-1-azido-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1235552-22-3
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 507.662
• InChiKey: NEKRYTSEBXAFPI-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl 5-(1-azido-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-deoxy-L-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到ethyl 5-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-deoxy-L-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以1.05 g的产率得到ethyl 5-(1-azido-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-deoxy-L-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183