(4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-5-hydroxymethyl-2-(p-methoxyphenyl)oxazolidine | 1235552-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-5-hydroxymethyl-2-(p-methoxyphenyl)oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-4-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-5-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1235552-25-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈
• 分子量: 461.512
• InChiKey: KMXAIGHGBXVMNN-AHTKWCMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-5-hydroxymethyl-2-(p-methoxyphenyl)oxazolidine 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-carboxy-4-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-2-(p-methoxyphenyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以109 mg的产率得到(4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-5-hydroxymethyl-2-(p-methoxyphenyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183