N-[1-(4-苯氧基苯基)亚乙基]羟胺 | 6337-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-(4-苯氧基苯基)亚乙基]羟胺
• 英文名称: (E)-1-(4-phenoxyphenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[1-(4-phenoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 6337-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JUAZJCZQQVIGSY-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  364.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-苯氧基苯基)亚乙基]羟胺 在 镍 作用下， 生成 1-(4-苯氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Funke; Favre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 832,835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[1-(4-苯氧基苯基)亚乙基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  用芳烃、酰氯、羟胺和二苯基磷酰叠氮化物轻松制备 5-烷基-1-芳基四唑

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14321

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• An Electrochemical Beckmann Rearrangement: Traditional Reaction via Modern Radical Mechanism
  作者：Li Tang、Zhi‐Lv Wang、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/cssc.202001553

  日期：2020.9.18

  electrochemical Beckmann rearrangement, i. e. the direct electrolysis of ketoximes to amides, is presented for the first time. Using a constant current as the driving force, the reaction can be easily carried out under neutral conditions at room temperature. Based on a series of mechanistic studies, a novel radical Beckmann rearrangement mechanism is proposed. This electrochemical Beckmann rearrangement does

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。
• Dehydrative Beckmann rearrangement and the following cascade reactions
  作者：Yongjiao Wei、Yinghui Liu、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.020

  日期：2022.5

  The Beckmann rearrangement has been predominantly studied for the synthesis of amide and lactam. By strategically using the in situ generated Appel's salt or Mitsunobu's zwitterionic adduct as the dehydrating agent, a series of Beckmann rearrangement and following cascade reactions have been developed herein. The protocol allows the conversion of various ketoximes into amide, thioamide, tetrazole and

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。
• Structure-activity analysis of a class of orally active hydroxamic acid inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Jonathan G. Martin、Michael B. Martin、Hormoz Mazdiyasni、Andrew O. Stewart、Patrick R. Young、Jennifer B. Bouska、Andrew M. Goetze

  DOI：10.1021/jm00118a016

  日期：1988.10

  in vivo leukotriene biosynthesis inhibitory potency for a group of these hydroxamic acids were investigated. While most of the compounds examined were potent in vitro inhibitors of 5-lipoxygenase, their in vivo potencies varied widely. This discrepancy was usually attributable to differences in bioavailability. Substitution patterns are described that produce potent, orally active inhibitors of leukotriene

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。
• Rhodium‐Catalyzed Oxidative Coupling of Potassium Vinyltrifluoroborate with Arenes: A Direct Access to Functionalized Styrene Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yang Wang、Bo Li、Yunhao Zhou、Yue Xu、Yanan Sun、Linghui Gu、An Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202200745

  日期：2022.11.22

  Herein, we report a Rh(III)-catalyzed direct alkenylation of arenes with readily available vinyltrifluoroborate to direct access to functionalized styrenes. This method tolerates a wide range of functional groups in 33 examples with excellent site- and regioselectivity under mild conditions. The synthetic utility was demonstrated through the further transformation of thus-obtained functionalized styrenes

  在此，我们报告了一种 Rh(III) 催化的芳烃与现成的乙烯基三氟硼酸盐的直接烯基化反应，可直接获得功能化苯乙烯。该方法在 33 个示例中可容忍各种官能团，在温和条件下具有出色的位点和区域选择性。通过进一步转化由此获得的官能化苯乙烯证明了合成效用。初步的机理研究表明，该反应可能通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化/铃木偶联途径进行。