2,6-diethoxy-5-dimethylaminopyrimidine-4-carboxaldehyde | 1234710-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-diethoxy-5-dimethylaminopyrimidine-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(Dimethylamino)-2,6-diethoxypyrimidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1234710-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OFHBOQHCUWAPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diethoxy-5-bromopyrimidine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以51%的产率得到2,6-diethoxy-5-dimethylaminopyrimidine-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dialkoxy-5-bromopyrimidine 的金属化和二甲基甲酰胺的甲酰化：2,6-Dialkoxy-5-dimethylaminopyrimidine-4-carboxaldehyde 的分离

  摘要：

  2,4-二烷氧基-5-溴嘧啶与二异丙基氨基锂直接金属化，随后被二甲基甲酰胺捕获，通过二甲基甲酰胺的二甲胺部分置换溴，出人意料地形成了 2,6-二烷氧基-5-二甲氨基嘧啶-4-甲醛。

  DOI：

  10.1080/00397910903175397

文献信息

• Metallation of 2,4-Dialkoxy-5-bromopyrimidine and Formylation with Dimethylformamide: Isolation of 2,6-Dialkoxy-5-dimethylaminopyrimidine-4-carboxaldehyde
  作者：Soumita Mukherjee、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1080/00397910903175397

  日期：2010.6.16

  Direct metallation of 2,4-dialkoxy-5-bromopyrimidine with lithium diisopropylamide and consequent trapping by dimethylformamide resulted unexpectedly in the formation of 2,6-dialkoxy-5-dimethylaminopyrimidine-4-carboxaldehyde via displacement of bromine by dimethylamine moiety of dimethylformamide.

  2,4-二烷氧基-5-溴嘧啶与二异丙基氨基锂直接金属化，随后被二甲基甲酰胺捕获，通过二甲基甲酰胺的二甲胺部分置换溴，出人意料地形成了 2,6-二烷氧基-5-二甲氨基嘧啶-4-甲醛。