2-RS,3-SR-3-氯丁基-2-苯基硒化物 | 69924-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-RS,3-SR-3-氯丁基-2-苯基硒化物
• 英文名称: 2-RS,3-SR-3-chlorobutyl-2-phenyl selenide
• CAS: 69924-54-5；69924-55-6；104927-27-7；104927-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClSe
• 分子量: 247.626
• InChiKey: MWGBPIRFCOXHAO-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 2-RS,3-SR-3-氯丁基-2-苯基硒化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 racemic 2,3-dichlorobutane 、 二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  Se（II）的亲核取代反应：芳烃烯基氯化物与2-氯烷基苯基硒化物的反应1

  摘要：

  标题反应的产物取决于反应物的相对浓度。当具有等摩尔浓度或过量的2-氯烷基苯基硒化物时，产物为1，2-二氯乙烷和二芳基二硒化物。当使用过量的芳烃烯基氯时，产物为二芳基二硒烯和2-氯烷基苯基硒化二氯。提出了一种涉及硒烯基硒上亲核取代的机理来解释所观察到的产物。硒烯烯基氯的4位上的硒化物或不同取代基的结构变化对反应速率的影响很小。在提出的Se（II）亲核取代反应机理的连续机制中，类似S N 2的过渡态最能说明该数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96718-3
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-RS,3-SR-3-氯丁基-2-苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  甲基取代基对苯硒烯基氯向烯烃加成速率的非累积影响1

  摘要：

  已经在25°C的二氯甲烷中测定了苯硒烯基氯加成到乙烯及其六种Me取代的衍生物上的速率和产物。与向同一系列化合物中添加4-氯苯亚磺酰氯不同，Me基团对添加速率的影响不是累积性的。产品的区域化学也不同。对于芳烃亚磺酰氯的添加，抗-Markownikoff取向优先在动力学控制的条件下形成。在相似的条件下，观察到Markownikoff加合物的区域特异性形成，从而将苯硒烯基氯加到甲基丙烯和2-甲基-2-丁烯中。这些数据表明在芳烃亚磺酰氯和亚硒基氯化物向烯烃的加成之间在决定过渡态的速率和产物上的差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88004-1