(αR,4S)-4-(4-chlorobutyl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one | 213821-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (αR,4S)-4-(4-chlorobutyl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-chlorobutyl)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methyl-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 213821-81-9
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₂
• 分子量: 371.907
• InChiKey: DENIAALVJVWOAH-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,4S)-4-(4-chlorobutyl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到(7R,13bS)-13b-methyl-7-phenyl-1,2,3,4,6,7,9,13b-octahydrooxazolo-[2,3-e]phenantridine
  参考文献：
  名称：

  来自手性非外消旋内酰胺烷基化的4,4'-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。可丽宁型生物碱的一种方法

  摘要：

  对映体纯的4,4-二取代的四氢异喹啉-3-酮可以通过对衍生自（R）-（-）-苯基甘氨醇的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-酮1进行双烷基化而容易地制备。观察到的非对映选择性是由刚性螯合的中间体解释的。将获得的双烷基化产物用于制备可丽碱生物碱骨架的ABC和ABD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00491-8
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-碘丁烷 、 (αR,4S)-N-[2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(αR,4S)-4-(4-chlorobutyl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自手性非外消旋内酰胺烷基化的4,4'-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。可丽宁型生物碱的一种方法

  摘要：

  对映体纯的4,4-二取代的四氢异喹啉-3-酮可以通过对衍生自（R）-（-）-苯基甘氨醇的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-酮1进行双烷基化而容易地制备。观察到的非对映选择性是由刚性螯合的中间体解释的。将获得的双烷基化产物用于制备可丽碱生物碱骨架的ABC和ABD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00491-8