N-(pent-3-en-2-yl)aniline hydrochloride | 125426-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pent-3-en-2-yl)aniline hydrochloride
• CAS: 125426-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N*ClH
• 分子量: 197.708
• InChiKey: BXXLHTWHFNRAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-3-en-2-yl)aniline hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 间戊二烯 、 2-戊-3-烯-2-基苯胺 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Effects of substituents in acid-catalyzed Claisen amino rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962120

文献信息

• Effect of Solvents on Acid-Catalyzed Claisen Amino Rearrangement in N-(1-Methyl-2-butenyl)aniline
  作者：I. B. Abdrakhmanov、V. M. Sharafutdinov、A. G. Mustafin、Yu. S. Zimin、R. R. Daminev

  DOI：10.1134/s0036024418120026

  日期：2019.1

  AbstractThe effect solvents have on the processes of rearrangement and elimination in N-(1-methyl-2-butenyl)aniline (I) in the presence of HCl is studied. It is shown that the dependence of the rearrangement and elimination rate constants of (I) · HCl on the nature of solvents are described perfectly by the Koppel–Palm equation, which considers both nonspecific and specific solvation. The inhibitory

  摘要研究了溶剂对盐酸存在下N-（1-甲基-2-丁烯基）苯胺（I）中重排和消除过程的影响。结果表明，Koppel-Palm方程完美地描述了（I）·HCl的重排和消除速率常数对溶剂性质的依赖性，该方程考虑了非特异性和特异性溶剂化。溶剂亲核性的抑制作用由（I）·HCl和溶剂分子之间的络合来解释。混合溶剂中获得的（I）·HCl转化产物的分析（m-甲苯胺+硝基苯）证明了烯丙基部分的分子间转移，从而证实了克莱森氨基重排中烯丙基阳离子的形成。