(Z)-4-(naphthalen-1-ylamino)-but-2-enoic acid ethyl ester | 158261-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-4-(naphthalen-1-ylamino)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(1-naphthylamino)-2-butenoate；ethyl (Z)-3-(naphthalen-1-ylamino)but-2-enoate
• CAS: 158261-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BDRGNVHQPVQTCS-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(naphthalen-1-ylamino)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Ethyl 3-(1-naphthylamino)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Diastereoselective Reduction of .beta.-Enamino Esters: A Convenient Synthesis of Both cis- and trans-.gamma.-Amino Alcohols and .beta.-Amino Esters

  摘要：

  Convenient procedures for the chemo- and diastereoselective reduction of beta-enamino esters 1 are described. Both cis- and trans-gamma-amino alcohols 2 or beta-amino esters 3 can be prepared by reduction of beta-enamino esters 1, readily available starting materials, with the use of inexpensive reagents Nali-PrOH or NaHbB(OAc)(3)/AcOH, respectively, and the appropriate reduction conditions. The mechanisms and diastereoselectivities for the reductions are discussed. The relative configurations and conformations of the diastereoisomeric gamma-amino alcohols 2 and beta-amino esters 3 obtained are established by H-1 and C-13 NMR study and unequivocally set by their cyclic derivatives tetrahydro-1,3-oxazines 4.

  DOI：

  10.1021/jo00097a039
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-萘胺 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以99%的产率得到(Z)-4-(naphthalen-1-ylamino)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可回收三氟甲磺酸铁（III）催化无溶剂合成β-烯氨基酮和酯

  摘要：

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0544-8

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• A novel enamination of β-dicarbonyl compounds catalyzed by Bi(TFA)₃ immobilized on molten TBAB
  作者：Mohammad M Khodaei、Ahmad R Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1139/v05-021

  日期：2005.3.1

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) trifluoroacetate immobilized on molten tetrabutylammonium bromide as "green" media under mild conditions. This new system of the catalyst is recyclable and reusable. Generally, the results of the reaction in tetrabutylammonium bromide is better than the previously obtained

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。
• A mild method for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters using KH₂PO₄ as catalyst
  作者：Feng Xu、Hong-Xia Lv、Jin-Ping Wang、You-Ping Tian、Jian-Jun Wang

  DOI：10.3184/030823408x382117

  日期：2008.12

  β-Enaminones and β-enamino esters have been produced by the direct condensation of amines with β-diketones and β-ketoesters using KH2PO4 as catalyst under mild, solvent-free conditions.

  β-烯胺酮和β-烯胺酯是通过胺与β-二酮和β-酮​​酯在温和、无溶剂条件下使用KH2PO4 作为催化剂直接缩合制备的。