(+)-(2R,3S)-1-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(1S)-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine | 1234293-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-1-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(1S)-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 1234293-62-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: UETSUZLTDGWHMR-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S)-1-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(1S)-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(+)-(1S,8S,8aR)-1-(4-methoxybenzyloxy)-8-(methoxymethoxy)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  (+)-6-epi-Castanospermine 的不对称全合成，通过立体选择性形成顺式，抗乙炔 2-氨基-1,3-二醇立体三联体

  摘要：

  本文描述了 (+)-6-epi-栗精胺 (1) 的不对称全合成。在该合成中，将外消旋丙二烯基锌试剂非对映选择性加成到对映体纯 α-烷氧基-叔丁基亚磺酰亚胺是关键步骤，然后通过闭环复分解和随后烯烃的顺式二羟基化形成哌啶环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000202
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(S)-1-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine 、 3-溴丙烯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以71%的产率得到(+)-(2R,3S)-1-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-[(1S)-(methoxymethoxy)allyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-6-epi-Castanospermine 的不对称全合成，通过立体选择性形成顺式，抗乙炔 2-氨基-1,3-二醇立体三联体

  摘要：

  本文描述了 (+)-6-epi-栗精胺 (1) 的不对称全合成。在该合成中，将外消旋丙二烯基锌试剂非对映选择性加成到对映体纯 α-烷氧基-叔丁基亚磺酰亚胺是关键步骤，然后通过闭环复分解和随后烯烃的顺式二羟基化形成哌啶环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000202

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-6-epi-Castanospermine by the Stereoselective Formation of a syn,anti Acetylenic 2-Amino-1,3-diol Stereotriad
  作者：Julien Louvel、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1002/ejoc.201000202

  日期：2010.5

  The asymmetric total synthesis of (+)-6-epi-castanospermine (1) is described herein. In this synthesis the diastereoselective addition of a racemic allenylzinc reagent to an enantiopure α-alkoxy-tert-butylsulfinylimine is the key step and is followed by the formation of a piperidine ring by ring-closing metathesis and subsequent syn-dihydroxylation of an alkene.

  本文描述了 (+)-6-epi-栗精胺 (1) 的不对称全合成。在该合成中，将外消旋丙二烯基锌试剂非对映选择性加成到对映体纯 α-烷氧基-叔丁基亚磺酰亚胺是关键步骤，然后通过闭环复分解和随后烯烃的顺式二羟基化形成哌啶环。