1-((E)-4-Oxo-but-2-enyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid phenyl ester | 215025-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-((E)-4-Oxo-but-2-enyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 215025-42-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: NBJSKKGRGQXVJV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-4-Oxo-but-2-enyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid phenyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 phenyl 1-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel route to the geissoschizine skeleton: The influence of ligands on the diastereoselectivity of the Heck cyclization

  摘要：

  A concise, novel route to the geissoschizine skeleton has been developed. The key step involves a Heck cyclization reaction, which was found to lead to opposite diastereomers, (+/-)-8 or (+/-)-9, depending on the reaction conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01591-3
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 氯甲酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-((E)-4-Oxo-but-2-enyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel route to the geissoschizine skeleton: The influence of ligands on the diastereoselectivity of the Heck cyclization

  摘要：

  A concise, novel route to the geissoschizine skeleton has been developed. The key step involves a Heck cyclization reaction, which was found to lead to opposite diastereomers, (+/-)-8 or (+/-)-9, depending on the reaction conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01591-3