<3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-3a,4,7,7a-tetrahydro-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)-1-cyclohexyl>oxy>-1(3H)-isobenzofuranone | 112945-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-3a,4,7,7a-tetrahydro-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)-1-cyclohexyl>oxy>-1(3H)-isobenzofuranone
• CAS: 112945-64-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: CWAAEPVEULHDSC-SAZGONTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 、 (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到<3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-3a,4,7,7a-tetrahydro-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)-1-cyclohexyl>oxy>-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions with 5-menthyloxy-2-(5H)-furanone

  摘要：

  A new class of chiral dienophiles, 5-alkoxy-2(5H)-furanones, has been developed. Both enantiomers of 5-menthyloxy-2(5H)-furanone are readily available in enantiomerically pure form, starting from furfural and d- or l-menthol. Excellent diastereoselectivities (d.e. greater-than-or-equal-to 99%) are obtained in thermal Diels-Alder reactions with several cyclic and acyclic dienes. The use of silyl dienol ethers has resulted in new routes to enantiomerically pure cyclohexanones in a highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80024-5