(R,E)-2-methyl-N-pentylidenepropane-2-sulfinamide | 1007106-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-N-pentylidenepropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-2-methyl-N-pentylidenepropane-2-sulfinamide
• CAS: 1007106-22-0
• 化学式: C₉H₁₉NOS
• 分子量: 189.322
• InChiKey: LUXHRMWIRCPVFJ-ZJNQMXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-pentylidenepropane-2-sulfinamide 、 (S)-2-(p-toluenesulfinyl)benzyl iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以72%的产率得到trans-(2S,3S)-2-butyl-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-1-[(R)-(tert-butanesulfinyl)]aziridine
  参考文献：
  名称：

  2-（对甲苯磺酰基）苄基卤化物是光学纯的反式2,3-二取代氮丙啶的有效前体

  摘要：

  在六甲基二硅叠氮化钠存在下，将（R）-N-亚磺酰基醛亚胺（芳基，杂芳基和烯基衍生物）与2-（对甲苯基亚磺酰基）苄基碘叠氮化，几乎可以完全控制立体选择性（面部和反/合成））并以很高的收率提供了光学纯的N-亚磺酰基反式-2,3-二取代的氮丙啶7。同时去除两个C-和ñ - p -tolylsulfinyl基团与吨丁基锂提供了相应的反式-NH氮丙啶8而不会影响它们的光学纯度。一些实验结果表明，这些过程是通过苄基卤代类化合物作为中间体而发展的，而理论计算则支持了苄基碳负离子的形成。这些结果有助于修正2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与亲电试剂反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201000217

文献信息

• Site-Specific Synthesis of β-Fluorinated γ-Butyrolactams via Decarboxylative Fluorination of β-Carboxyl-γ-Butyrolactams
  作者：Supasorn Phae-nok、Manat Pohmakotr、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1002/ejoc.201900685

  日期：2019.8.7

  The direct and site‐specific synthesis of β‐fluorinated γ‐butyrolactams via AgNO3 mediated decarboxylative fluorination of β‐carboxyl‐γ‐butyrolactams using Selectfluor® as a fluorine source was described. The β‐fluorinated γ‐butyrolactams including chiral derivatives were obtained in moderate to good yields.

  描述了使用Selectfluor®作为氟源，通过AgNO 3介导的β-羧基-γ-丁内酰胺的直接脱羧氟化反应，直接合成β-氟化的γ-丁内酰胺。包括手性衍生物在内的β-氟化γ-丁内酰胺的收率中等至良好。
• Diastereodivergent Synthesis of Enantiomerically Pure Homoallylic Amine Derivatives Containing Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Goren Kolodney、Genia Sklute、Sylvie Perrone、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.200702981

  日期：2007.12.10