(1'R,2R)-2-Benzyl-1-pyrrolidine | 135324-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1'R,2R)-2-Benzyl-1-pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R)-2-benzylpyrrolidin-1-yl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 135324-53-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: SLOKCXJWURCBMF-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R)-2-Benzyl-1-pyrrolidine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(1'R,2R)-2-Benzyl-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.

  摘要：

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.836
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'R,2R)-2-Benzyl-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.

  摘要：

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.836