N-benzyl-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide | 1454933-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzamide
• CAS: 1454933-17-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: RMKCALUWMDITRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide 在 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到5-benzyl-12, 13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸助催化铜（I）-光催化的α-氨基CH键的官能化

  摘要：

  我们开发了一种双（1,10-菲咯啉）铜（I）可见光催化剂（VLP）[Cu（dap）2 ] +来实现胺的直接α-CH官能化。据我们所知，这是胺氧化的第一个例子，该胺最终被铜（I）VLP掺入合成靶中。我们已经利用这种方法快速制备了前所未有的八氢异喹啉[2,1- a ]吡咯并[3,4- c]喹啉框架并利用这一过程合成了天然产物麦角丙氨酸B的新型糖苷配基类似物。最重要的是，我们的研究表明，三氟乙酸（TFA）的存在对于介导推定的光激发铜（I ）参与催化循环的物种。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02014
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b

文献信息

• 8-Mercaptoquinoline as a Ligand for Enhancing the Photocatalytic Activity of Pt(II) Coordination Complexes: Reactions and Mechanistic Insights
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Mustafa Uygur、Daniel González-Muñoz、Fernando Aguilar-Galindo、José Luis Nova-Fernández、Judith Arranz-Plaza、Sergio Díaz-Tendero、Silvia Cabrera、Olga García Mancheño、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00520

  日期：2019.5.17

  A family of quinoline–platinum(II) complexes as efficient photocatalysts is presented. Their key characteristic is their easy preparation by coordination of the readily available 8-hydroxy- or 8-thio-quinoline ligands, which are well known for their strong chelating ability to different metal ions. In the different photochemical transformations investigated, such as cross-dehydrogenative coupling,

  介绍了一种喹啉-铂（II）配合物作为有效的光催化剂。它们的关键特征是通过容易获得的8-羟基-或8-硫代喹啉配体的配位可轻松制备，这些配体因其对不同金属离子的强螯合能力而闻名。在研究的不同光化学转化中，例如交叉脱氢偶联，芳基硼酸的氧化和醛的不对称烷基化，8-巯基喹啉-Pt（II）络合物被证明是最通用的催化剂。此外，猝灭实验表明，与文献报道的相关方法相反，这些配合物在所有研究的转化中均遵循氧化猝灭机理。除了，
• Copper-catalyzed N-arylation and aerobic oxidation: one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives
  作者：Hua Tian、Hongwei Qiao、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra44975k

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed one-pot method for synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives has been developed, and the corresponding target products were prepared in moderate to good yields. The one-pot approach underwent sequential copper-catalyzed N-arylation, intramolecular aerobic oxidative cyclization, and the newly synthesized products provided diverse structures for screening of biological molecules.

  开发了一种高效实用的铜催化一锅法合成四氢异喹啉并[2,1-a]喹唑啉酮衍生物，并以中等至良好的收率制备出相应的目标产物。该一锅法依次经历了铜催化的 N-芳基化、分子内有氧氧化环化，新合成的产物为筛选生物分子提供了多样的结构。
• Intramolecular Functionalization of Benzylic Methylene Adjacent to the Ring Nitrogen Atom in <i>N</i>-Aryltetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Liu Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Kang Zhao、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02443

  日期：2016.4.15

  adjacent to the ring nitrogen atom in a series of N-aryltetrahydroisoquinoline compounds has been realized through intramolecular cross-dehydrogenative coupling reactions. The presented transformation provided straightforward access to the formation of C(sp3)–Y (Y = C, N or O) bond via I(III) reagent.

  通过分子内的交叉脱氢偶联反应，已经实现了一系列N-芳基四氢异喹啉化合物中与环氮原子相邻的苄基亚甲基上的官能化。提出的转化提供了通过I（III）试剂直接形成C（sp 3）-Y（Y = C，N或O）键的途径。
• A data-intensive approach to mechanistic elucidation applied to chiral anion catalysis
  作者：Anat Milo、Andrew J. Neel、F. Dean Toste、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1126/science.1261043

  日期：2015.2.13

  case study, we selected an intramolecular dehydrogenative C-N coupling reaction, catalyzed by chiral phosphoric acid derivatives, in which catalyst-substrate association involves weak, noncovalent interactions. Little was previously understood regarding the structural origin of enantioselectivity in this system. Catalyst and substrate substituent effects were probed by means of systematic physical organic

  同时以多种方式优化催化剂 优化策略通常被比作在丘陵景观中徒步旅行。如果您的目标是到达最高的山顶，而您只向更高的地方走几步，那么您可能永远不会在需要初步下降的路线上找到山峰。因此，在化学中，连续优化催化剂的每个结构特征可能会掩盖微妙的权衡，而这些权衡结合起来可提供最佳性能。米洛等人。使用多维分析技术生成选择性如何取决于 CN 键形成反应中催化剂和底物的多种特性的预测模型（参见 Lu 的观点）。然后，他们应用此模型在全球范围内改进催化剂。科学，这个问题 p。737; 另见第。719 复杂反应的多维分析为合理的催化剂优化提供了预测洞察力。[另见 Lu 的观点] 化学反应机制的知识可以促进催化剂优化，但从复杂系统中提取这些知识通常具有挑战性。在这里，我们提出了一种数据密集型方法，用于推导然后预测性地应用对映选择性有机反应的机械模型。作为验证案例研究，我们选择了由手性磷酸衍生物催化的分子内脱氢 CN
• Click-binol-phosphoric acid catalysts in intramolecular enantioselective oxidative C H-bond functionalization
  作者：Sebastian Stockerl、Daniel Gutiérrez、Olga García Mancheño

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.006

  日期：2017.1

  Counteranion-catalysis represents an appealing but challenging approach for the development of enantioselective oxidative C-H bond functionalization reactions. In this work, a new family of 3,3'-triazolyl BINOL-derived phosphoric acids was synthesized and employed in the intramolecular asymmetric C-H bond functionalization of N-aryl substituted tetrahydroisoquinolines. As previously reported with related structures, the presence of the triazole groups on the catalysts was key to attain enantioselectivity. Our study also shows the importance of choosing the appropriate regioisomeric triazole groups at the BINOL backbone to achieve a more efficient chirality transfer. Moderate enantiomeric ratios were obtained with the N-benzamide substrates, whereas the change of the nature of the nucleophile fragment was translated to a dramatic loss of the enantioselectivity. Therefore, it can be foreseen that there is a need for designing further superior catalyst structures to develop future counter-anion organocatalyzed asymmetric C-H bond functionalization reactions. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.