3α,5-cyclo-5α-cholest-6-ene | 35868-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-5α-cholest-6-ene
• 英文别名: 3α,5α-cyclocholest-6-ene；3α,5-Cyclo-5α-cholesten-(6)；3,5-Cyclo-Δ⁶-cholesten；3.5-Cyclocholest-6-en
• CAS: 35868-81-6
• 化学式: C₂₇H₄₄
• 分子量: 368.646
• InChiKey: JJZBICNZSBDZDB-NQDJMPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-5α-cholest-6-ene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 生成 3α,5-cyclo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第四部分 3β-羟基-5α-胆甾-1-烯和3β-羟基胆甾-4-烯与甲苯-对-磺酰氯在吡啶中的反应

  摘要：

  3β羟基5α -胆甾-1-烯与甲苯的反应p在吡啶-磺酰基氯不会产生预期的Δ 1 -3β-甲苯p -磺酰基酯，但结果直接生产ñ - （5α -胆甾-1-烯-3α-基）-甲苯磺酸吡啶鎓（44％）和1α，5-环-5α-胆甾-2-烯（22％）。还报道了烯丙基醇androst-1-en-3β-ol和17β-甲氧基androst-1-en-3β-ol的类似重排。

  DOI：

  10.1039/j39680000421
• 作为产物：
  描述：

  cholesta-4,6-diene 生成 3α,5-cyclo-5α-cholest-6-ene
  参考文献：
  名称：

  5β，7β-环胆甾烷衍生物的光化学和非光化学途径：一类新的环类固醇

  摘要：

  5β，7β-环类固醇的衍生物已经通过光化学方法从四氢胆固醇4，6-二烯和亚甲基加到乙酸β-降胆固醇中制得。已经完成了5β，7β-环胆甾烷的3-和4-取代衍生物的合成。随着3-取代的5β，7β-环胆甾烷的合成，与天然存在的3-取代的化合物有关的任何5，7-环类固醇的第一衍生物已经变得容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96282-9

文献信息

• Der dipolar aprotisch-protische Lösungsmitteleffekt bei der nucleophilen Substitution des Cholesteryltosylats
  作者：Alfred Bertho

  DOI：10.1002/jlac.19687140116

  日期：1968.7.23

  Die nucleophile Substitution des Cholesteryltosylats (1) durch die Nucleophile N3⊖, SCN⊖, Br⊖, J⊖ und Dimethylamin in protischen und aprotischen Medien wird untersucht. Der aprotisch-protische Effekt wird bei N3⊖ und SCN⊖ beobachtet; er ist bei Dimethylamin wahrscheinlich, fehlt aber bei Br⊖ und J⊖. – Unter den Nebenprodukten der Substitution finden sich Steroid-Verbindungen (Tabb. 1–5 ), die zum Teil

  胆甾醇的亲核取代甲苯磺酸酯（1）通过亲核试剂Ñ 3 ⊖，SCN ⊖，溴⊖，J ⊖和在质子和非质子媒体二甲胺进行了研究。非质子-质子作用与N-观察到3 ⊖和SCN ⊖ ; 它很可能为二甲胺，但缺少溴⊖和J ⊖。-取代的副产物包括类固醇化合物（表1-5），其中一些以新的形成形式出现。-将结果与有关阴离子的可溶性和非质子溶剂对阳离子的可溶性的信息进行比较。
• Corner opening of cyclopropanes by mercury(II) and thallium(III) and transmetalation of the intermediate organomercurials. A novel, stereoselective approach to cyclobutanes and cyclopropanes
  作者：Pavel Kocovsky、Jiri Srogl、Milan Pour、Adolf Gogoll

  DOI：10.1021/ja00080a021

  日期：1994.1

  compared, and further evidence for the exclusive corner selectivity for Hg2+ is provided by isotope labeling. Cleavage of cyclopropyl derivative 1 with Hg(NO3)2, followed by KBr quenching, afforded the stable, rearranged organomercurial 3, whose transmetalation has been studied. Whereas reaction of 3 with Pd(I1) afforded lactol 4, treatment with MezCuLi resulted in the formation of cyclobutanol derivative

  比较了两种等电子阳离子（Hg2+ 和 TP ）对环丙烷环的反应性，同位素标记提供了 Hg2+ 唯一角选择性的进一步证据。用 Hg(NO3)2 裂解环丙基衍生物 1，然后用 KBr 淬灭，得到稳定的、重排的有机汞 3，其金属转移作用已被研究。而 3 与 Pd(I1) 反应得到乳醇 4，用 MezCuLi 处理导致形成环丁醇衍生物 (3 - 29)；类似的共轭加成也已完成 (32 - 35)。类似地，从 Hg(I1) 介导的开环中作为主要产物从 21 获得的有机汞 22 与 MezCuLi 或 AlCl3 反应得到闭环产物 21。这些反应代表了立体选择性构建四元环和三元环的新方法。这些转化的关键步骤的立体化学已经通过使用立体有择的氘化底物 lb、3b、21b 和 22b 建立。
• Ahmad,M.S.; Ansari,G.A.S., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 1052 - 1056
  作者：Ahmad,M.S.、Ansari,G.A.S.

  DOI：——

  日期：——
• Ryan,R.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1415 - 1419
  作者：Ryan,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kohout, Ladislav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 4, p. 1028 - 1035
  作者：Kohout, Ladislav

  DOI：——

  日期：——