2-(isopentylamino)naphthalene-1,4-dione | 1607447-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(isopentylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(3-Methylbutyl)amino]-1,4-naphthalenedione；2-(3-methylbutylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1607447-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: JLOBMWCZCWALTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.33 mg/ml,乙醇: 20 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 2-(isopentylamino)naphthalene-1,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到4b,11b-dihydroxy-5-isopentyl-4b,5-dihydrobenzo[f]indeno[1,2-b]indole-6,11,12(11bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,4-萘醌与2,2-二羟基-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮反应的特殊性

  摘要：

  -2-氨基-1,4-萘醌与茚三酮在50–60°C的乙酸中反应，生成4b，11b-二羟基-4b，5-二氢苯并[ f ]茚并[1,2- b ]吲哚- 6,11,12（11 BH）-triones。分离出水合物形式的产物，当在DMSO中与甲磺酸或在乙酸中，在硫酸存在下加热时，将其转化为13-R-苯并[ f ]异色素[4,3 - b ]吲哚-5，7,12 （13 H）-三酮。4b的转换，11B二羟基4B，5-二氢苯并[率˚F ]茚并[1,2- b ]吲哚6,11,12（11 BH）-triones至13-R -苯并[ ˚F ] isochromeno [4,3- b ]吲哚-5,7,12（13硫酸在乙酸中的溶液中的H）-三酮与哈米特酸度函数呈线性关系。

  DOI：

  10.1134/s1070428019110125
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 2-溴-1,4-萘醌 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-(isopentylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现第一个维生素K类似物作为潜在的药物耐药性发作治疗方法。

  摘要：

  尽管市场上有超过25种抗癫痫药，但仍有大约30％的癫痫患者患有癫痫病。因此，癫痫治疗市场非常需要一种突破性的药物来帮助对药物耐药的患者。在我们先前的研究中，我们发现了维生素K类似物2h，在斑马鱼和小鼠癫痫发作模型中显示出适度的抗癫痫发作活性。但是，由于该化合物的药代动力学特征，因此存在局限性。在这项研究中，我们通过修改2h的结构开发了一系列新的维生素K类似物。其中，化合物3d在具有有限的旋转脚马达毒性和良好的药代动力学特性的啮齿动物药物性癫痫发作模型中显示出完全的保护作用。此外，脑/血浆浓度比为3d表示其极佳的渗透性。所得数据表明3d可在临床中进一步发展为潜在的抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00168

文献信息

• Naphthoquinone-Directed C–H Annulation and C_sp³–H Bond Cleavage: One-Pot Synthesis of Tetracyclic Naphthoxazoles
  作者：Meining Wang、Chi Zhang、Li-Ping Sun、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo500572u

  日期：2014.5.16

  One-pot synthesis of tetracyclic naphthoxazole derivatives from electron-deficient naphthoquinones and alkynes was achieved via Rh(III)-catalyzed C–H activation and Csp3–H bond cleavage for the first time. This approach proceeds through a tandem cascade process involving substrate tautomerization, C–H activation, oxidative addition, cyclization, and aromatization. In addition, broad substrate scope

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。
• Synthesis of 13-alkylbenzo[f]isochromeno[4,3-b]indole-5,7,12(13H)-triones by reaction of 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones with ninhydrin
  作者：L. M. Gornostaev、Yu. G. Khalyavina、A. S. Kuznetsova、O. I. Fominykh、D. A. Tropina、E. V. Murashova、I. A. Zamilatskov、V. V. Chernyshev

  DOI：10.1134/s1070428016010152

  日期：2016.1

  Reactions of 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones with 2,2-dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione afforded 13-alkylbenzo[f]isochromeno[4,3-b]indole-5,7,12(13H)-triones.
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL OR MITOCHONDRIAL DISEASES
  申请人：Musc Foundation for Research Development

  公开号：EP3829560A1

  公开（公告）日：2021-06-09
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL OR MITOCHONDRIAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES OU MITOCHONDRIALES
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2020028222A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Compounds and methods are provided for the treatment of neurological or mitochondrial diseases, including epilepsy. In some embodiments, the compounds are substituted 1,4- naphthoquinones.