(4bS,5R,8R,8aS,10R)-8-formyl-5-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-2-methoxy-8-methyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-1-yl methanesulfonate | 1603967-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4bS,5R,8R,8aS,10R)-8-formyl-5-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-2-methoxy-8-methyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(4bS,5R,8R,8aS,10R)-8-formyl-5-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-2-methoxy-8-methyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydro-4bH-phenanthren-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 1603967-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇S
• 分子量: 398.477
• InChiKey: VDIGYUSFHQQDRO-WDAIOUQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,5R,8R,8aS,10R)-8-formyl-5-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-2-methoxy-8-methyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-1-yl methanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 methyl red 、 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 158.67h， 生成 (3R,6S,6aR,8S,10aS,11R,11aR,13R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethyl-9,9-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,8,9,11,11a-octahydro-1H-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)-8,10a-ethanoindeno[2,1-b]azocin-10(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h
• 作为产物：
  描述：

  ((1R)-4-hydroxy-7-methoxy-8-((methylsulfonyl)oxy)-4-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl pivalate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.71h， 生成 (4bS,5R,8R,8aS,10R)-8-formyl-5-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-2-methoxy-8-methyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h