1-bromo-4-iodomethanesulfonyl-benzene | 1009372-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-iodomethanesulfonyl-benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-((iodomethyl)sulfonyl)benzene；1-bromo-4-(iodomethylsulfonyl)benzene
• CAS: 1009372-81-9
• 化学式: C₇H₆BrIO₂S
• 分子量: 360.998
• InChiKey: LRURBNWJZFICEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-iodomethanesulfonyl-benzene 、 4-乙酰基-2-烯丙基苯酚 在 四甲基胍 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以45 %的产率得到1-(2-(2-((4-bromophenyl)sulfonyl)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯酚衍生物的光诱导级联反应生产 2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  报道了在温和条件下合成 2,3-二氢苯并呋喃的光驱动方案。具体而言，级联过程由烯丙基官能化酚盐阴离子的光化学活性引发，在相应酚类去质子化时原位产生。反应进行迅速，反应时间低至 35 分钟，提供范围广泛的密集功能化产品（20 个示例，产率高达 69%）。还进行了机理研究，为以碳为中心的自由基物种的光化学形成提供了令人信服的证据。提出了涉及串联原子转移自由基加成 (ATRA) 和分子内亲核取代 (SN) 过程的级联反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00347
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium chloride 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-bromo-4-iodomethanesulfonyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  卤素键配合物的光化学活性使得酚类的微流体光驱动烷基化成为可能

  摘要：

  报道了一种用于酚类直接烷基化的温和光驱动方案。该过程是由原位产生的富电子酚阴离子与α-碘砜络合形成的卤素键络合物的光化学活性驱动的。该反应在微流体条件下快速进行（10 分钟），产生多种邻位烷基化产物（27 个示例，产率高达 97%，>20:1 区域选择性，克级），包括密集功能化的生物活性苯酚衍生物

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00604

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVED METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Yue-Mei

  公开号：US20080103129A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  This invention provides novel heterocyclic derived matrix metalloprotease inhibitors of the formula: and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by antagonizing matrix metalloproteases. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant pharmaceutical compositions.

  这项发明提供了一种新颖的杂环衍生物基质金属蛋白酶抑制剂的化学式，以及包含同样化合物的药物组合物，用于治疗通过拮抗基质金属蛋白酶而改善的疾病。该发明还提供了使用即时药物组合物的治疗和预防方法。
• Heterocyclic derived metalloprotease inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US07803793B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  This invention provides novel heterocyclic derived matrix metalloprotease inhibitors of the formula: and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by antagonizing matrix metalloproteases. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant pharmaceutical compositions.

  该发明提供了一种新型杂环衍生物基质金属蛋白酶抑制剂，其化学式为：以及包含其的制药组合物，用于治疗通过拮抗基质金属蛋白酶改善的疾病。此发明还提供了使用上述制药组合物的治疗和预防方法。
• Synthesis of Azo-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) via Base-Promoted Halogen Atom Transfer
  作者：Yanchuang Zhao、Jing Zhang、Zhi-Jin Zhan、Qiujin Fan、Xu-Qiong Xiao、Ying Bai、Shao-Fei Ni、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01546

  日期：2024.5.24

  Because of the three-dimensional bioisosteric feature, bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are valuable scaffolds in synthetic chemistry and medicinal chemistry. Here, we report a Halogen Atom Transfer (XAT) mediated radical C–N coupling between C3-iodo-BCPs and diazonium salts in the presence of base. Similarly, a multicomponent reaction (MCR) enables the simultaneous construction of the C–C bond and

  由于三维生物等排特征，双环[1.1.1]戊胺（BCPA）是合成化学和药物化学中有价值的支架。在这里，我们报告了在碱存在下，C3-碘-BCP 和重氮盐之间的卤素原子转移（XAT）介导的自由基 C-N 偶联。类似地，多组分反应（MCR）可以同时构建 C-C 键和 C-N 键。还探索了重氮盐的多功能作用。
• Syntheses and in vitro evaluation of arylsulfone-based MMP inhibitors with heterocycle-derived zinc-binding groups (ZBGs)
  作者：Yue-Mei Zhang、Xiaodong Fan、Shyh-Ming Yang、Robert H. Scannevin、Sharon L. Burke、Kenneth J. Rhodes、Paul F. Jackson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.049

  日期：2008.1

  Several classes of arylsulfone-based MMP-2/-9 inhibitors utilizing 6- to 8-membered heterocyclic rings as zinc-binding groups (ZBGs) have been synthesized and their enzyme inhibitory activities were evaluated. Although a number of 6- and 7-membered heterocycles were effective, the most potent arylsulfone inhibitors are based on the rigid 1- or 3-hydroxypyridone ZBG. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unveiling the Synthetic Potential of Substituted Phenols as Fully Recyclable Organophotoredox Catalysts for the Iodosulfonylation of Olefins
  作者：Cristian Rosso、Sara Cuadros、Giorgia Barison、Paolo Costa、Marina Kurbasic、Marcella Bonchio、Maurizio Prato、Luca Dell’Amico、Giacomo Filippini

  DOI：10.1021/acscatal.2c00565

  日期：2022.4.15