名称:
2-硒代吡啶-N-氧化物羧酸酯的自由基化学:(L)-乙烯基甘氨酸的简便合成
摘要:
光学纯的(L)-乙烯基甘氨酸已经通过两种不同的方法合成。这些中的第一个涉及N-羟基-2-硒代吡啶的受保护的(L)-谷氨酸酯。这类酯显示出与其硫代类似物相同的脱羧基重排。用臭氧氧化除去硒吡啶吡啶残基,并借助于己烯-1-烯作为后处理的牺牲烯烃,得到所需的(L)-乙烯基甘氨酸衍生物。类似地,在适当保护的(L)-谷氨酸衍生物的末端羧基上的修饰的Hunsdiecker反应产生了正溴化物,其在用苯基硒化物阴离子处理时容易得到相应的苯基硒化物。顺序则如上所述。
DOI:
10.1016/s0040-4020(01)97206-0