5-{(E)-2-[3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]ethenyl}-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,3-bis(methoxymethoxy)benzene | 1235460-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-{(E)-2-[3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]ethenyl}-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 5-[(E)-2-[3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethenyl]-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 1235460-92-0
• 化学式: C₃₇H₅₂O₈
• 分子量: 624.815
• InChiKey: AADCHYIVFNCDRL-QGFVVKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(E)-2-[3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]ethenyl}-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,3-bis(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到mappain
  参考文献：
  名称：

  首次将异戊二烯基和壬二烯基二苯乙烯合成马帕汀

  摘要：

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900318
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde 、 diethyl {3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-4,5-bis(methoxymethoxy)benzyl}phosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到5-{(E)-2-[3,5-bis(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]ethenyl}-1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2,3-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  首次将异戊二烯基和壬二烯基二苯乙烯合成马帕汀

  摘要：

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900318

文献信息

• WO2023/275324
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• First Total Synthesis of Mappain with a Prenylated and Geranylated Stilbene
  作者：Lakkoju Chakrapani、Eun Mi Jung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.200900318

  日期：2010.5

  The first total synthesis of naturally occurring mappain has been achieved by a convergent sequence. The key strategy involved in the synthesis of mappain was a (E)‐stilbene formation by Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the corresponding prenylated benzaldehyde with a geranylated benzyl phosphonate.

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。