3-溴-2-呋喃酰氯 | 58777-57-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3-溴-2-呋喃酰氯
• 英文名称: 3-bromo-furan-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-bromofuran-2-carbonyl chloride；3-Bromofuran-2-carbonylchlorid；3-Brom-2-furoylchlorid
• CAS: 58777-57-4
• 化学式: C₅H₂BrClO₂
• 分子量: 209.427
• InChiKey: WTZDPJVRZQGTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途

3-溴-2-呋喃酰氯是一种有机卤化物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-呋喃酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,6R,7aR)-4-bromo-2-phenyl-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内呋喃Diels–Alder反应中的卤代作用：广泛的合成和计算研究†

  摘要：

  首次进行了分子内呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）反应中卤素取代对呋喃和亲双烯体的影响的综合合成和计算研究。与我们最初的预期相反，发现亲二烯体上的卤素取代具有显着的作用，使反应变慢且热力学上不利。但是，仔细选择呋喃卤化位点可用于克服亲二烯体卤素取代，从而导致高度官能化的环加合物。这些反应被认为受三个因素相互作用的控制：过渡态和产物中的正电荷稳定，空间效应和通过高水平计算确定的偶极相互作用项。边界轨道效应在确定这些反应的可行性方面似乎没有做出重大贡献，这与我们对计算得出的过渡态结构数据的分析一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41616j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-呋喃甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-溴-2-呋喃酰氯
  参考文献：
  名称：

  卤素取代基对涉及呋喃酰胺的分子内环加成反应的影响

  摘要：

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，

  DOI：

  10.1021/jo0602322

文献信息

• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• 3,5-Disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20040127521A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Disclosed are 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , R 2 , A, B and D are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示了3,5-二取代-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由式I所表示：其中Ar1、R2、A、B和D在此处定义。本发明涉及发现具有式I的化合物是半胱氨酸蛋白酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的半胱氨酸蛋白酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡的情况，其中出现了异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• [EN] NOVEL DIAZABICYCLIC ARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ARYLE DIAZABICYCLIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2004076453A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  This invention relates to novel diazabicyclic aryl derivatives which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及新颖的二氮杂双环芳基衍生物，发现它们在尼古丁型乙酰胆碱受体上是胆碱能配体。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩有关的疾病或疾病、内分泌疾病或疾病、神经退行性疾病或疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质而导致的戒断症状有用。
• Halo Substituent Effects on Intramolecular Cycloadditions Involving Furanyl Amides
  作者：Albert Padwa、Kenneth R. Crawford、Christopher S. Straub、Susan N. Pieniazek、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo0602322

  日期：2006.7.1

  Intramolecular Diels−Alder reactions involving a series of N-alkenyl-substituted furanyl amides were investigated. Stable functionalized oxanorbornenes were formed in high yield upon heating at 80−110 °C. The cycloaddition reactions include several bromo-substituted furanyl amides, and these systems were found to proceed at a much faster rate and in higher yield than without substitution. This effect

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，
• Novel diazabicyclic aryl derivatives
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20060148789A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  This invention relates to novel diazabicyclic aryl derivatives which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型二氮杂双环芳基衍生物，发现它们是乙酰胆碱受体上的胆碱能配体。由于它们的药理特性，本发明中的化合物可能有用于治疗多种与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍，与平滑肌收缩有关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，与神经退行性有关的疾病或障碍，与炎症、疼痛以及化学物质滥用终止引起的戒断症状相关的疾病或障碍。