(R)-7-Amino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 74703-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-7-Amino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 74703-95-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O₃S₂
• 分子量: 480.571
• InChiKey: SYMVJYUYCUGICW-QRIPLOBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfinylpropionaldehyde 、 (R)-7-Amino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 以80%的产率得到(R)-7-((Z)-2-Benzenesulfinyl-propenylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.

  摘要：

  用 NBS 将 7β 苯磺酰基丙烯胺基头孢菌素（1）溴化，然后用甲醇和硼酸钠处理，可得到 7α 甲氧基化头孢菌素（4a∼d）。用 PCl5 和 Girard T 相继处理 4d 后，可去除其 7β 氨基侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3054