(R)-(E)-2-acetoxy-4-(1-naphthyl)-3-butene | 291314-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(E)-2-acetoxy-4-(1-naphthyl)-3-butene
• 英文别名: [(E,2R)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 291314-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BICUGFARALNCCX-HCRIHEDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 (R)-(E)-2-acetoxy-4-(1-naphthyl)-3-butene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2-二苯基膦苯甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-(2R,3R)-2-(Benzhydrylidene-amino)-3-methyl-5-naphthalen-1-yl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基酸衍生物在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的氨基酸衍生物的结构

  摘要：

  钯催化了（R）-2-乙酰氧基-4-芳基-3-丁烯与N-（二苯基亚甲基）甘氨酸和N-（二苯基亚甲基）丙氨酸的区域和非对映选择性烯丙基烷基化。立体化学通过使用邻-（二苯基膦基）羧酸来控制，并产生了在α和β位置具有邻位手性季碳和叔碳中心的新氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.139
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (E)-4-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-ol 在 [2,3,4,5-Ph4(η⁵-C4CNH(i-Pr))]Ru(CO)2Cl Novozym 435 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到(R)-(E)-2-acetoxy-4-(1-naphthyl)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  氨基环戊二烯基钌配合物作为消旋催化剂，用于常温下仲醇的动态动力学拆分

  摘要：

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋

  DOI：

  10.1021/jo0355799

文献信息

• One-pot synthesis and resolution of chiral allylic alcohols
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Ahmad Ali Shaik、V. Sravanthi

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00598-6

  日期：2003.9

  Substituted alpha,beta-unsaturated ketones were selectively reduced to the corresponding allylic alcohols under mild reaction conditions. The allylic alcohols thus obtained were kinetically resolved by lipase catalyzed transesterification in the same pot to afford chiral allylic alcohols in excellent enantioselectivity. Various lipases were screened for this one-pot transesterification of allylic alcohols. Effects of different solvent have also been studied under these conditions. Pseudomonas cepacia lipase immobilized on ceramic particles (PS-C) and on diatomaceous earth (PS-D) catalyzes this transesterification in diisopropyl ether in a highly efficient manner. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Alcohols Mediated by Ruthenium- and Lipase-Based Catalysts
  作者：Donghyun Lee、Eun A. Huh、Mahn-Joo Kim、Hyun Min Jung、Jeong Hwan Koh、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol006159y

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]An enzyme-metal combo reaction has been developed for the dynamic kinetic resolution of allylic alcohols in which racemic substrates are transformed by a lipase and a ruthenium complex in the presence of an acyl donor to allylic acetates of high optical purity in over 80% yield.