2,2'-(1,4-butanediyl)bis(3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione) | 1449655-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,4-butanediyl)bis(3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione)
• 英文别名: 2,2'-(butane-1,4-diyl)bis(3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-dihydroisoindole-1,3-dione)；2-[4-(1,3-Dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl)butyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1449655-98-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: BVHNLXFJCHCLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,4-butanediyl)bis(3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione) 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,4-双(马来酰亚胺基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  An efficient reverse Diels–Alder approach for the synthesis of N-alkyl bismaleimides

  摘要：

  Bismaleimides are useful precursors for Diels-Alder reactions, Michael additions, and thiol-maleimide based conjugation for the synthesis of materials and polymers. Use of bismaleimide cross linkers for generating polymers, bioconjugate molecules, and useful imaging molecules is an active area of research. An efficient and practical synthetic protocol for N-alkyl bis-maleimide cross linkers starting from furan protected maleimide employing a reverse Diels-Alder reaction is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 7-氧杂双环(2.2.1)庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,2'-(1,4-butanediyl)bis(3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  An efficient reverse Diels–Alder approach for the synthesis of N-alkyl bismaleimides

  摘要：

  Bismaleimides are useful precursors for Diels-Alder reactions, Michael additions, and thiol-maleimide based conjugation for the synthesis of materials and polymers. Use of bismaleimide cross linkers for generating polymers, bioconjugate molecules, and useful imaging molecules is an active area of research. An efficient and practical synthetic protocol for N-alkyl bis-maleimide cross linkers starting from furan protected maleimide employing a reverse Diels-Alder reaction is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.002

文献信息

• 两种斑蝥酰亚胺二聚体衍生物的晶体结构、制 备方法和用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN105777782B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明涉及两种斑蝥酰亚胺二聚体衍生物的晶体结构、制备方法及部分性质。两种晶体外观均呈无色棒状结晶：第一种晶体熔点165.0‑166.0℃，分子式C20H20N2O6，化学名为：2,2'‑(丁烷‑1,4‑二基)二(3a,4,7,7a‑四氢‑4,7‑环氧‑1,3‑二氢异吲哚‑1,3‑二酮)，其结晶为单斜晶系，P21/c空间群，a=11.362(3) Å，b=5.8986(17) Å，c=13.186(4) Å，α=γ=90°，β=98.318(4)°，V=874.4(4) Å3，Z=2；第二种晶体熔点158.8‑159.4℃，分子式C22H24N2O6，化学名为：2,2'‑(己烷‑1,6‑二基)二(3a,4,7,7a‑四氢‑4,7‑环氧‑1,3‑二氢异吲哚‑1,3‑二酮)，其结晶为单斜晶系，P 21/n空间群，a=5.246(3) Å，b=28.643(17) Å，c=6.546(4) Å，α=γ=90°，β=94.401(10)°，V=980.8(10) Å3，Z=2。这两种二聚体衍生物晶体制备方法简单，对肺癌细胞、乳腺癌细胞和结肠癌细胞均具有温和的抑制效果。