N,N-diisopropyl-6-methylnaphthamide | 845253-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-6-methylnaphthamide
• 英文别名: 6-methyl-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 845253-03-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: WMSYPDBICNOGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  418.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-6-methylnaphthamide 在 air 、 甲基锂 、 copper(l) chloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7,7'-dimethyl-2,2'-diphenyl-(3,3'-biphenanthrene)-4,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Vaulted Biaryl Ligands via the Snieckus Phenol Synthesis

  摘要：

  In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route vias examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus. The latter derivatives could be converted in a two-step sequence to 2-phenyl-4-phenanthrols in 6D-72% overall yields. The utility of this method for the synthesis of VAPOL derivatives is demonstrated in the synthesis of (S)-7,7'-dimethyl-VAPOL.

  DOI：

  10.1021/ol047852e
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基萘-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diisopropyl-6-methylnaphthamide
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Vaulted Biaryl Ligands via the Snieckus Phenol Synthesis

  摘要：

  In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route vias examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus. The latter derivatives could be converted in a two-step sequence to 2-phenyl-4-phenanthrols in 6D-72% overall yields. The utility of this method for the synthesis of VAPOL derivatives is demonstrated in the synthesis of (S)-7,7'-dimethyl-VAPOL.

  DOI：

  10.1021/ol047852e