(-)-(2S,3S)-2-benzyloxymethyl-3-buta-1E,3-dienyl-[1,4]dioxane | 422267-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-2-benzyloxymethyl-3-buta-1E,3-dienyl-[1,4]dioxane
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-3-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxane
• CAS: 422267-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ZXFDKCVPDIRVOZ-PAUNICNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2-benzyloxymethyl-3-buta-1E,3-dienyl-[1,4]dioxane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(2R,3R)-3-benzyloxymethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （1,3-二烯基）-三羰基铁二醇的1,5- O-杂环化过程中Fe（CO）3部分的1,2-键转移：在合成新型磷酸胆碱中的应用

  摘要：

  已证明在酸催化下发生ψ-外-/ ψ-内-（1,3-二烯基）三羰基铁二醇的分子内阳离子1,5- O-杂环化的新概念，且该反应发生了非常不寻常的1,2-迁移。复杂部位。当涉及同手性前体二醇时，已经证明该阳离子环化是立体选择性的。它允许直接获得新的外消旋和旋光性构象锁定的烷基磷酸胆碱作为潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1560/wgvk-au3q-5vjv-rexd
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Ce(NH₃)4(NO₃)6 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-(2S,3S)-2-benzyloxymethyl-3-buta-1E,3-dienyl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  （1,3-二烯基）-三羰基铁二醇的1,5- O-杂环化过程中Fe（CO）3部分的1,2-键转移：在合成新型磷酸胆碱中的应用

  摘要：

  已证明在酸催化下发生ψ-外-/ ψ-内-（1,3-二烯基）三羰基铁二醇的分子内阳离子1,5- O-杂环化的新概念，且该反应发生了非常不寻常的1,2-迁移。复杂部位。当涉及同手性前体二醇时，已经证明该阳离子环化是立体选择性的。它允许直接获得新的外消旋和旋光性构象锁定的烷基磷酸胆碱作为潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1560/wgvk-au3q-5vjv-rexd