(S)-N-(2-hydroxy-benzyl)-N-(1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 932725-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-hydroxy-benzyl)-N-(1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 932725-25-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: GZKJWRUPNIVVJH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-hydroxy-benzyl)-N-(1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-3-isobutyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的苯并氮杂pine衍生物在乳腺癌中的抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新的被不同烷氧基和芳氧基取代的苯并氮杂品衍生物，包括Mitsunobu反应的合成步骤，氢化铝锂（LAH）的还原步骤，随后的脱苄基作用以及最后的分子内Mitsunobu环化反应。新的苯并a氮平能特异性抑制乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的生长，但对正常的HEK-293细胞没有细胞毒性。活性化合物诱导的细胞生长抑制是由于细胞周期停滞在G 0 / G 1期。该活性化合物可导致裸鼠模型MCF-7异种移植瘤的肿瘤体积明显减少，其活性与柠檬酸他莫昔芬在16 mg kg -1时的活性相当。治疗30天的剂量。与他莫昔芬相比，已确定的该系列最有效的化合物作为乳腺癌的抗癌剂具有特定优势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-benzyloxy-benzyl)-N-(1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(S)-N-(2-hydroxy-benzyl)-N-(1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的苯并氮杂pine衍生物在乳腺癌中的抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新的被不同烷氧基和芳氧基取代的苯并氮杂品衍生物，包括Mitsunobu反应的合成步骤，氢化铝锂（LAH）的还原步骤，随后的脱苄基作用以及最后的分子内Mitsunobu环化反应。新的苯并a氮平能特异性抑制乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的生长，但对正常的HEK-293细胞没有细胞毒性。活性化合物诱导的细胞生长抑制是由于细胞周期停滞在G 0 / G 1期。该活性化合物可导致裸鼠模型MCF-7异种移植瘤的肿瘤体积明显减少，其活性与柠檬酸他莫昔芬在16 mg kg -1时的活性相当。治疗30天的剂量。与他莫昔芬相比，已确定的该系列最有效的化合物作为乳腺癌的抗癌剂具有特定优势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.115

文献信息

• Amino acid based enantiomerically pure 3-substituted benzofused heterocycles: A new class of antithrombotic agents
  作者：Jitendra Kumar Mishra、Krishnananda Samanta、Manish Jain、Madhu Dikshit、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.126

  日期：2010.1

  A diverse group of novel medium ring heterocycles derived from naturally abundant proteinogenic amino acids were evaluated for their potency towards antithrombotic activity. The more potent benzofused oxazepine and oxazocine scaffolds were diversified by incorporating different amino acids at the position number 3. Further the effect of ring size has also been taken into account and it was observed that the eight-membered oxazocines ane more potent compared to the corresponding oxazepines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.