(1R)-2-nitro-1-phenylpropan-2-d-1-ol | 1190603-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-nitro-1-phenylpropan-2-d-1-ol
• CAS: 1190603-26-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 182.183
• InChiKey: JGYVPZIKTZGAAD-QRCARVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 硝基乙烷-1,1-d2 在 C₁₉H₂₀F₂N₂O₄ 、 Nd₅O(OiPr)13 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(1R)-2-nitro-1-phenylpropan-2-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过异双金属多相催化剂的反选择性催化不对称硝基羟醛反应

  摘要：

  描述了由 Nd(5)O(O(i)Pr)(13)、基于酰胺的配体和 NaHMDS（六甲基二硅肼钠）组成的异双金属催化剂促进的抗选择性催化不对称硝基醛醇反应的全部细节。酰胺基配体的系统合成和评估导致最佳配体1m的鉴定，这为Nd/Na异质双金属配合物提供了合适的平台。在 THF 中制备催化剂的过程中，形成了一种非均相混合物，悬浮液的离心允许沉淀物分离，其中含有活性催化剂并且可以储存至少 1 个月而不会损失任何催化性能。沉淀促进了多种硝基烷烃和醛在非均相条件下的硝基醛醇 (Henry) 反应，得到相应的 1, 2-硝基烷醇以高度抗选择性（高达 anti/syn = >40/1）和对映选择性方式（高达 98% ee）。电感耦合等离子体 (ICP) 和 X 射线荧光 (XRF) 分析表明，沉淀确实包含钕和钠，高分辨率 ESI TOF MS 光谱法进一步支持了这一点。

  DOI：

  10.1021/ja905885z